Метил дигидрожасмонат

Название продукта:

Метил дигидрожасмонат

Синонимы:

3-оксо-2-пентилциклопентануксуснометиловый эфир;циклопентануксусная кислота,3-оксо-2-пентил-метиловый эфир;гедион;ЦЕПИОНАТ А.К.А. МЕТИЛ ЭПИ-ДИГИДРОЖАСМОНАТ;(3-оксо-2-пентил-циклопентил)-уксусная кислота метиловый эфир кислоты; метил дигидрожасмонат (цис- и транс-смесь);МЕТИЛ ДИГИДРОЖАСМОНАТ HC;(2-пентил-3-оксоциклопентил)уксусная кислота метиловый эфир кислоты

КАС:

24851-98-7

МФ:

C13H22O3

МВ:

226.31

ЭИНЭКС:

246-495-9

Категории продуктов:

Алфавитный список;Вкусовые добавки и ароматизаторы;В качестве ароматизирующего химического вещества для использования в ароматизаторы, ароматизаторы и другие применения; Ингибиторы; M-N

Мол Файл:

24851-98-7.моль

Точка кипения 

110 °С0,2 мм Ртуть (букв.)

плотность 

0,998 г/мл при 25 °С (лит.)

ФЕМА 

3408 | МЕТИЛДИГИДРОЖАСМОНАТ

показатель преломления 

n20/D 1,459(букв.)

Фп 

>230 °Ф

растворимость 

Н2О: нерастворимый

Растворимость в воде 

399,8 мг/л (25 ºC)

Номер JECFA

1898

Мерк 

14,6052

ИнЧИКей

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Справочник по базе данных CAS

24851-98-7 (ссылка на базу данных CAS)

Справочник по химии NIST

циклопентануксусная кислота, 3-оксо-2-пентил-метиловый эфир (24851-98-7)

Система регистрации веществ EPA

Метил 3-оксо-2-пентилциклопентанацетат (24851-98-7)

Заявления о безопасности 

23-24/25

ВГК Германия 

2

РТЭКС 

GY2453800

Код ТН ВЭД 

29183000

Токсичность

ЛД50 (г/кг): >5 перорально крысам; >5 кожно у кроликов (Food Chem. Toxicol.)

Описание

Метил дигидрожасмонат имеет мощный сладко-цветочный, жасминовый, несколько фруктовый аромат. запах. Это душистый компонент жасминового масла (Jasminum gradiflorum). Л.). Может быть получен конденсацией 2-пентил-2-циклопентен-1-она с этилмалонат с последующим гидролизом, декарбоксилированием и метилированием.

Химические свойства

Метил дигидрожасмонат имеет мощный сладко-цветочный, жасминовый, несколько фруктовый аромат. запах. Это соединение является пахучим[1]носящим компонентом масло жасмина (Jasminum gradiflorum L.)

Химические свойства

Метил дигидрожасмонат — аромат жасмина, тесно связанный с метилом. жасмонат, который содержится в жасминовом масле. Метилдигидрожасмонат был идентифицированы в чае. Это жидкость с типичным фруктовым ароматом жасмина. запах.
Метилдигидрожасмонат получают добавлением по Михаэлю малоновой кислоты. эфиры до 2-пентил-2-циклопентен-1-она с последующим гидролизом и декарбоксилирование полученного (2-пентил-3-оксоциклопентил)малоната и этерификация (2-пентил-3-оксоциклопентил)уксусной кислоты [304]. 2-Пентил-2-циклопентен-1-он получают альдольной конденсацией между циклопентанон и валельдегид и последующая изомеризация образующийся 2-пентилиденциклопентанон или катализируемый палладием декарбоксилирование аллил-2-оксо-1-пентилциклопентанкарбоксилатов.
Деалкоксикарбонилирование малоната также можно осуществить непосредственно с помощью вода повышенной температуры.
Метилдигидрожасмонат вышеупомянутого качества состоит из 9:1 равновесная смесь транс- и цис-изомеров. Однако метил цисдигидроджасмонат является гораздо более интенсивным изомером, с порогом около в 20 раз ниже, чем у транс-изомера. Следовательно, метил дигидроджасмонатные качества с обогащенными частями цис-изомера также являются продается.
Эти продукты с «высоким содержанием цис» представляют собой бесцветные жидкости с чрезвычайно мощным действием. жасминовый характер. Разные коммерческие качества могут содержать разные количества цис-изомера.
Высокоцис-метилдигидрожасмонат — ценный материал для создания изысканных ароматов. но страдает от проблем со стабильностью из-за своей склонности к изомеризации в равновесная смесь и, следовательно, имеет лишь ограниченное использование в другой парфюмерии. приложения.
Высокоцис-метилдигидрожасмонат можно получить из равновесной смеси. специальными методами дистилляции, при которых изомеризация осуществляется действие карбоната натрия. Высокая доля цис-метилдигидрожасмоната. также может быть получен гидрированием метилдегидродигидрожасмоната, который доступен из 1(2-фурил)-гексанола путем перегруппировки, изомеризации, этерификация и конденсация с диметилмалонатом.
Другие стереоселективные синтетические подходы см. в обзоре.
Из всех возможных изомеров (+)-(1R)-цис-изомер обладает наибольшей характерный и интенсивный запах жасмина. Таким образом, промышленно осуществимое процесс производства метилдигидрожасмоната с высоким содержанием этого изомера был разработан. Процесс включает каталитический гидрирование соответствующей циклопентенуксусной кислоты в присутствии комплекс рутения(II) с хиральными лигандами и последующей этерификацией.
Метилдигидрожасмонат используется в парфюмерии для создания цветочных ароматов. особенно в сортах жасмина.

Подготовка

Путем конденсации 2-пентил-2-циклопентен-1-он этилмалонатом с последующим гидролизом, декарбоксилирование и метилирование

Пороговые значения вкуса

Вкус характеристики при 20 ppm: сладкий, цветочный, цитрусовый, фруктовый и ягодный с тутти-фрутти — примечания.

Торговое название

Клайгеон®, Цепионат®(Ниппон Зеон),Гедион®,Гедион®HC (Фирмених), Харисмал® (ИФФ).

Сырье

Циклопентанон -> валельдегид