Метил дигидроджасмонат

Наименование товара:

Метил дигидроджасмонат

Синонимы:

3-оксо-2-пентил-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid, 3-оксо-2-пентил, метиловый эфир; hedione; CEPIONATEA.K.A. МЕТИЛЭПИ-ДИГИДРОЯСМОНАТ; метиловый эфир (3-оксо-2-пентилциклопентил) уксусной кислоты; метилдигидрожасмонат (цис- и транс-смесь); МЕТИЛДИГИДРОЖАСМОНАТ HC; (2-пентил-3-эсоциклопентилэсоциклопентил)

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Категории продукта:

Алфавитный список; ароматизаторы и ароматизаторы; в качестве ароматизирующего вещества для ароматизаторов, ароматизаторов и других целей; ингибиторы; M-N

Мол Файл:

24851-98-7.mol

Точка кипения

110 ° C 0,2 мм рт. Ст. (Лит.)

плотность

0,998 г / мл при 25 ° C (лит.)

FEMA

3408 | МЕТИЛ ДИГИДРОЯСМОНАТ

показатель преломления

N20 / D 1,459 (лит.)

Fp

> 230 ° F

растворимость

H2O: нерастворим

Растворимость воды

399,8 мг / л (25 ºC)

Номер JECFA

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Справочник по базе данных CAS

24851-98-7 (ссылка на базу данных CAS)

Справочник по химии NIST

Циклопентануксусная кислота, 3-оксо-2-пентил-, метиловый эфир (24851-98-7)

Система регистрации веществ EPA

Метил-3-оксо-2-пентилциклопентанацетат (24851-98-7)

Заявления о безопасности

23-24 / 25

WGK Германия

2

RTECS

GY2453800

Код ТН ВЭД

29183000

токсичность

LD50 (г / кг):> 5 перорально у крыс; > 5 кожно у кроликов (Food Chem. Toxicol.)

Описание

Метилдигидроджасмонат обладает мощным сладко-цветочным, жасминоподобным, несколько фруктовый запахом. Это ароматный компонент жасминового масла (Jasminum gradiflorumL.). Может быть получен путем конденсации 2-пентил-2-циклопентен-1-она с этилмалонатом с последующим гидролизом, декарбоксилированием и метилированием.

Химические свойства

Methyldihydrojasmonate имеет мощный сладко-цветочный, жасминовый, немного фруктовый запах. Это соединение является неприятным запахом [1] жасминового масла (Jasminum gradiflorum L.)

Химические свойства

Метилдигидроджасмонат - это аромат жасмина, тесно связанный с метилжасмонатом, который встречается в жасминовом масле. Метил дигидрожасмонат был обнаружен в чае. Это жидкость с типичным фруктовым ароматом цветов жасмина.
Метил дигидроджасмонат получают присоединением по Михаэлю эфиров малоновой кислоты к 2-пентил-2-циклопентен-1-ону с последующим гидролизом и декарбоксилированием полученного (2-пентил-3-оксоциклопентил) малоната и этерификацией (2-пентил-3 -оксоциклопентил) уксусную кислоту [304] .2-пентил-2-циклопентен-1-он получают альдольной конденсацией между циклопентаноном и валеральдегидом и последующей изомеризацией получающегося в результате 2-пентилиденциклопентанона или катализируемого палладием циклоалкил-2-пероксикарбонилирования аллилпилоксилан-2-оксикарбилата аллил-2-оксикарбилата ,
Деалкоксикарбонилирование малоната также может осуществляться непосредственно с водой при повышенной температуре.
Метилдигидроджасмонат вышеуказанного качества состоит из 9: 1 равновесной смеси транс- и цис-изомеров. Однако метилцисдигидроджасмонат является гораздо более интенсивным изомером, порог примерно в 20 раз ниже, чем у транс-изомера. Таким образом, метилдигидрожасмонат с обогащенными частями цис-изомера также продается.
Эти продукты с высоким содержанием цис-звеньев представляют собой бесцветные жидкости с чрезвычайно сильным жасминовым характером. Различные коммерческие качества могут содержать различные количества цис-изомеров.
Метилдигидроджасмонат с высоким содержанием цис-звеньев является ценным материалом в тонких ароматизаторах, но страдает проблемами стабильности из-за его склонности к изомеризации в равновесную смесь и, следовательно, имеет ограниченное применение в других парфюмерных приложениях.
Дигидроджасмонат с высоким содержанием цис-метила может быть получен из равновесной смеси с помощью специальных методов дистилляции, в которых изомеризация осуществляется под действием карбоната натрия. Высокая доля цис-метил дигидроджасмоната также может быть получена гидрогенизацией метилдегидродигидроджасмоната, который доступен из 1 (2-фурил) -гексанола путем перегруппировки, изомеризации, этерификации и конденсации с диметилмалонатом.
Для других стереоселективных синтетических подходов см. Обзор.
Из всех возможных изомеров (+) - (1R) -цис-изомер обладает наиболее характерным и интенсивным запахом жасмина. Поэтому был разработан промышленно осуществимый процесс получения метилдигидроджасмоната с высокой долей этого изомера. Способ включает каталитическое гидрирование соответствующей циклопентенуксусной кислоты в присутствии комплекса рутения (II) с хиральными лигандами и последующую этерификацию.
Метил дигидрожасмонат используется в парфюмерии для ароматизаторов цветков, особенно для жасмина.

подготовка

Путем конденсации 2-пентил-2-циклопентен-1-она с этилмалонатом с последующим гидролизом, декарбоксилированием и метилированием.

Пороговые значения вкуса

Вкусовые характеристики при 20 промилле: сладкие, цветочные, цитрусовые, фруктовые и ягодные с оттенками тутти-фрутти.

Торговое наименование

Claigeon & reg ;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Сырье

Циклопентанон -> валеральдегид