Амброкс

Название продукта:

Амброкс，Амброксан

Синонимы:

1,5,5,9-ТЕТРАМЕТИЛ-13-ОКСАТРИКЛО-[8.3.0.04,9]ТРИДЕКАН
АМБЕРЛИН СУПЕР
АМБРОКСАН
(-)-АМБРОКСИД
ДОДЕКАГИДРОТЕТРАМЕТИЛНАФТОФУРАН
ФЕМА 3471
1-b]фуран,додекагидро-3а,6,6,9а-тетраметил-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.alpha.,9b.beta.)]-Нафто[2
8.альфа.-12-оксидо-13,14,15,16-тетранорлабдан
9aalpha,9bbeta)]-ставка
Амброкс
Нафто[2,1-b]фуран,додекагидро-3а,6,6,9а-тетраметил-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al)
нафто[2,1-b]фуран,додекагидро-3а,6,6,9а-тетраметил-,[3атэта-(3аальфа,5а)
н-эпоксид
[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-додекагидро-3a,6,6,9a-тетраметилнафто[2,1-b]фуран
Амбероксан
Амбропур
(-)-АМБРОКСИД 99+%
Нафто2,1-бфуран, додекагидро-3а,6,6,9а-тетраметил-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-Додекагидро-3а,6,6,9а-тетраметилнафто[2,1-b]фуран
Амброксан

КАС:

6790-58-5

МФ:

C16H28O

МВ:

236.39

ЭИНЭКС:

229-861-2

Категории продуктов:

Мол Файл:

6790-58-5.моль

Температура плавления

74-76 °С (лит.)

альфа

-30 º (c=1% в толуоле)

Точка кипения 

273,9±8,0 °С (прогнозируется)

плотность 

0.939

давление пара

0,066 Па при 25 ℃

ФЕМА

3471

температура хранения.

Герметичный в сухом виде, комнатная температура

форма

порошок до кристаллического состояния

цвет

От белого до почти белого

Запах

при 1,00 % в дипропиленгликоле. амбра старая бумага сладкая лабданум сухая

Тип запаха

янтарь

оптическая активность

[α]20/D 29°, c = 1 в толуоле

Растворимость в воде

1,88 мг/л при 20 ℃

Описание

Амброксан – синтетическая пряность с особым ароматом натуральной амбры, признанная одним из лучших заменителей натуральной амбры. Это один из наиболее важных микроэлементов натуральной настойки амбры. Натуральная амбра – драгоценная животная пряность. Это своего рода камень в желудке кашалота. Кит выбрасывает его из рвоты или выделяет на поверхность моря, и он в течение длительного времени источает в воздухе особый аромат.

Использование

Амброксид можно применять:

Подготовить (+)-скляролид с помощью стратегии окисления C?H?.

В качестве субстрата в исследованиях C(sp3)-H алкилирования/арилирования простых эфиров.

В качестве субстрата при изучении гидроперекисного окисления эфирных углеводородов используют синглетный О2.

Приложение

Амброксан имеет сильный характерный аромат амбры. Используется в высококачественных парфюмерных и косметических эссенциях, поскольку он не раздражает организм человека и не вызывает аллергии у животных, он очень подходит для ароматизаторов для кожи, волос и тканей. Часто используется в мыле, тальке, кремах и шампунях для ароматизации и фиксации аромата.

Определение

ХЭБИ: дитерпеноид, полученный из склареола, который отвечает за запах амбры (твердого воскообразного легковоспламеняющегося вещества, вырабатываемого в пищеварительной системе кашалотов).

Подготовка

Амброксен – естественное автоокисление или фотооксид тритерпеноида, выделяемого кашалотами.
В промышленных масштабах высшую аравийскую кислоту получали из неролидола. После кислотной внутренней этерификации был получен рацемический амброксен.
Амброксид синтезируется из склареола, компонента эфирного масла шалфея. Склареол окислительно разлагается до лактона, который гидрируется до соответствующего диола. Полученное соединение дегидратируется с образованием амброксида.

Синтез

Периллиловый спирт используют в качестве сырья для синтеза нордрона эфира, который окисляют KMnO4 в две стадии (в Швейцарии – озоном, в России – хроматом натрия). Это (1) щелочное окисление; (2) слабокислотное окисление. Получают оксид, затем оксид мылят, обезвоживают и лактонизируют с получением амброксолида.  лактоны восстанавливают до амброксола алюмогидридом лития в эфире (или бораном в тетрагидрофуране). D-камфора-β-сульфоновая кислота используется в качестве циклизующего агента при циклизации диолов с получением амброкса (к зарубежным циклизующим агентам относятся серная кислота, п-толуолсульфоновая кислота, β-нафталинсульфоновая кислота и др.). 

Сырье

Тетрагидрофуран -> ПАР-ТОЛУОЛ -> Озон -> Нафталин-2-сульфоновая кислота -> Диборан -> D-КАМФОР -> ДИГИДРОКУМИНИЛОВЫЙ СПИРТ