Цитраль

Название продукта:

Цитраль

Синонимы:

6-октадиеналь,3,7-диметил-2;цис,транс-цитраль;цис-цитраль;цитраль (цис и транс); Цитраль ацис-3,7-диметил-2,6-октадиеналь;цитраль,c&t;цитраль,смесь цис- и транс;женский номер2303

КАС:

5392-40-5

МФ:

C10H16O

МВ:

152.23

ЭИНЭКС:

226-394-6

Категории продуктов:

Мол Файл:

5392-40-5.моль

Температура плавления 

<-10°С

Точка кипения 

229 °С (лит.)

плотность 

0,888 г/мл при 25 °С (лит.)

плотность пара 

5 (по сравнению с воздухом)

давление пара 

0,2 мм рт. ст. (200 °С)

показатель преломления 

n20/D 1,488(букв.)

ФЕМА 

2303 | ЦИТРАЛ

Фп 

215 °Ф

температура хранения. 

2-8°С

растворимость 

0,42 г/л

форма 

Жидкость

цвет 

бесцветный для света желтый

предел взрываемости

4,3-9,9%(В)

Растворимость в воде 

ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАЗРЫВНЫЙ

Номер JECFA

1225

Мерк 

14,2322

БРН 

1721871

Стабильность:

Стабильный. но с готовностью изомеризуется. Несовместим со щелочами, сильными окислителями, сильными кислоты. Горючий. Чувствителен к воздуху и свету.

Справочник по базе данных CAS

5392-40-5 (ссылка на базу данных CAS)

Справочник по химии NIST

Цитраль(5392-40-5)

Система регистрации веществ EPA

Цитраль (5392-40-5)

Коды опасностей 

Си

Заявления о рисках 

38-43

Заявления о безопасности 

24/25–37

РИДАДР 

1760

ВГК Германия 

1

РТЭКС 

RG5075000

Температура самовоспламенения

225 °С

ТСКА 

Да

Код ТН ВЭД 

2912 19 00

Класс опасности 

8

Группа упаковки 

III

Данные об опасных веществах

5392-40-5 (данные об опасных веществах)

Токсичность

LD50 перорально у крыс: 4,96 г/кг (Опдайк)

Обзор

Цитраль (C10H16O), также называемый 3,7-диметил-2,6-октадиеналь, бледно-желтая жидкость с сильным лимонный запах, присутствующий в эфирных маслах растений. Он нерастворим в вода, но растворим в этаноле (этиловом спирте), диэтиловом эфире и минеральном масле. Его используют в парфюмерии и ароматизаторах, а также в производстве других химикаты. С химической точки зрения цитраль представляет собой смесь двух альдегидов, имеющих одна и та же молекулярная формула, но разные структуры.
Контент-анализ
Точно взвесьте около 1 г образца, а затем выполните определение. гидроксиламиновым методом (ОТ-7, метод первый), применяемым в альдегидах и кетонах определение. Эквивалентный коэффициент (e) в расчете равен 76,12.

Токсичность

ДСП 0~0,5 мг/кг (ФАО/ВОЗ, 1994-). LD50 4960 мг/кг (крыса, перорально); МНЛ 500 мг/кг.

Ограничения использования

FEMA (мг/кг): мягкий напитки 9,2; холодные напитки 23; конфеты 41; хлебобулочные изделия 43; жевательные резинки 170

Химические свойства

Бесцветный или слегка желтоватая жидкость; сильный лимонный вкус; нет оптического вращения; кипение точка 228 °С; температура вспышки 92°С; 
Существуют два цис- и транс-изомера. При обработке бисульфитом натрия цис Растворимость изомеров минимальна, тогда как растворимость транс-изомеров очень велика. большой, поэтому два изомера можно разделить. 
Цис-цитраль: относительная плотность (d20) 0,8898, показатель преломления (nD20) 1,4891, температура кипения 118~119℃ (2666Па). 
Трансцитраль: относительная плотность (d20) 0,8888, показатель преломления (nD20) 1,4891, температура кипения 117~118℃ (2666Па).
Растворим в нелетучих маслах, летучих маслах, пропиленгликоле и этаноле; нерастворим в глицерине и воде; неустойчив в щелочах и сильных кислотах
Натуральные продукты, присутствующие в масле лемонграсса (от 70% до 80%), масле литсеи кубебы. (около 70%), лимонное масло, масло белого лимона, масло листьев цитрусовых и так далее.

Приложение

Цитраль – это искусственный ароматизатор, разрешенный к использованию в Китае, который можно использовать для приготовления клубника, яблоки, абрикосы, сладкий апельсин, лимон и другие фруктовые вкусы. В соответствии с нормальными производственными потребностями количество цитралей, используемых в жевательные резинки – 1,70мг/кг; хлебобулочные изделия 43мг/кг; конфеты 41мг/кг; холодные напитки 23мг/кг; безалкогольные напитки 9,2мг/кг.
Он также широко используется в моющих средствах для мытья посуды и ароматизаторах. мыло и туалетная вода. Цитраль можно использовать в качестве сырья для синтеза. ионон, метилионон и дигидродамасцен. Будучи органическим сырьем, он может также восстанавливаться с образованием цитронеллола, неролового спирта и гераниола и быть превращается в лимонил. В фармацевтической промышленности его можно использовать для производство витаминов А и Е, а также в качестве сырья для хлорофилл.

Метод производства

Цитраль натуральный содержится в масле литсеи кубебы (около 80%), масле лимонной травы (80%), гвоздике и базилике. масло (65%), кислое лимонное масло (35%) и лимонное масло. В промышленности цитраль может быть полученные из натуральных эфирных масел или полученные химическим путем.
Синтез на основе метилгептенона в качестве сырья
Этоксиацетилен, бромид магния и метилгептенон провели конденсацию. реакция с образованием 3,7-диметил-1-этокси-3-гидрокси-6-октен-1-ина, который затем частично гидрируется в присутствии катализа с образованием енолового эфира. Затем эфир енола гидролизовали фосфорной кислотой и обезвоживали до получают цитраль, с выходом 68% в расчете на метилгептенон. В кроме того, ацетилен и метилгептенон могут осуществлять реакцию конденсации. с образованием дегидрированного линалоола, который затем перегруппировывали в присутствии катализа сульфона кремния при 140~150 °C в инертном растворителе, чтобы получить цитраль. 
Получено из масла литсеи кубебы (которое является основным методом получения цитраля в Китай)
В смесь под при полном перемешивании, который был приготовлен из 18 кг бикарбоната натрия, 38 кг сульфита натрия и около 165 кг воды, а затем непрерывно помешивать в течение 5–10 минут. 6 ч при комнатной температуре. Выдержав ночь для стратификации, низший цитраль выпадал в осадок в виде аддукта. И аддукт был тогда промывали небольшим количеством толуола для удаления масла и сушили. А затем добавьте 10% раствор гидроксида натрия для разложения цитраля при комнатной температуре и экстрагируем его бензолом. Экстракт сначала перегоняли при атмосферном давлении. давлении (80-82°C) для извлечения бензола и последующей перегонки при пониженном давлении. давление для сбора фракций 110-111°С (1,47кПа) для получения чистого продукта 98% цитраля в количестве примерно от 15 до 16 кг.

Химические свойства

мобильный светло-желтый жидкость с запахом лимона

Химические свойства

Цитраль встречается как (2Z)- и (2E)-изомеры (цитраль а и b соответственно), аналогичные соответствующие спирты, гераниол и нерол: гераниал (цитраль а), точка кипения 2,7 кПа. 118–119 °С, d20 0,8888, n20 D 1,4898; нерал (цитраль б), кипяток 2,7 кПа 120 °С, d20 0,8869, n20 Д 1,4869. Природный цитраль почти всегда представляет собой смесь двух изомеры. Встречается в масле лемонграсса (до 85%), в масле литсеи кубебы (до 85%). 75%) и в небольших количествах во многих других эфирных маслах. Цитрали - это бесцветные или слегка желтоватые жидкости с запахом, напоминающим лимон.
Поскольку цитраль представляет собой α,β-ненасыщенный альдегид с дополнительной двойной связью, он очень реакционноспособен и может вступать в такие реакции, как циклизация и полимеризация. Гераниол, цитронеллол и 3,7-диметилоктан-1-ол могут быть получают из цитраля ступенчатым гидрированием. Цитраль можно превратить в ряд аддитивных соединений; (Z)- и (E)-изомеры можно разделить с помощью сероводородные соединения присоединения. Конденсация цитраля с активные метиленовые группы используются в промышленных масштабах при синтезе псевдоиононы, которые являются исходным материалом для иононов и витаминов.

Химические свойства

Цитраль обладает сильным, лимонный запах и характерный горько-сладкий вкус. С коммерческой точки зрения, продукт представляет собой смесь двух геометрических изомеров — α-цитраля и β-цитраля, каждый проявляют цис- и транс-изомеры из-за положения двойной связи.

Использование

Цитраль — жидкость. ароматизатор светло-желтого цвета с цитрусовым запахом. это происходит в лимоне и масла лемонграсса. его обычно получают из цитральсодержащих масел путем химическим путем, но также может быть получен синтетическим путем. он растворим в нелетучие масла, минеральное масло и пропиленгликоль. он умеренно стабилен и следует хранить в стеклянных, жестяных или покрытых смолой емкостях. он используется во вкусах для лимона с применением в конфетах, хлебобулочных изделиях и мороженом — 20–40 промилле. его также называют 2,6-диметилоктадиан-2-6-ал-8.

Использование

Цитраль – это антимикробный агент, обнаруженный в растениях, обладающий антибактериальной активностью в отношении некоторых пищевые патогены. Это также ароматическое соединение с отчетливым лимонным ароматом.

Использование

цитраль - это природное ароматическое соединение, используемое для придания аромата лимонного типа. Цитраль входит в состав масла лимона, масла лемонграсса, масла лайма, имбирного масла, масло вербены и другие эфирные масла растительного происхождения.

Подготовка

Поскольку цитраль используется в массе в качестве исходного материала для синтеза витамина А его производят промышленно в больших масштабах. Меньшие количества также выделяют из эфирные масла.
1) Выделение из эфирных масел: Цитраль выделяют перегонкой из эфирных масел. масло лемонграсса и масло L. Cubeba. Это основной компонент этих масла. 2) Синтез из гераниола: в настоящее время наиболее важный синтетический процедуры - парофазное дегидрирование и окисление гераниола или гераниол-нероловые смеси. Каталитическое дегидрирование при пониженном давлении использование медных катализаторов является предпочтительным.
3) Синтез из дегидролиналоола: Дегидролиналоол производится на больших состоит из 6-метил-5-гептен-2-она и ацетилена и может быть изомеризован до цитраль с высоким выходом на ряде катализаторов. Предпочтительные катализаторы включают органические ортованадаты, органические трисилилоксиванадаты и ванадиевые катализаторы с силанолами, добавленными в реакционную систему.
4) Синтез из изобутена и формальдегида: получен 3-метил-3-бутен-1-ол. из изобутена и формальдегида изомеризуется с образованием 3-метил-2-бутен-лола. Однако он также превращается в 3-метил-2-бутеналь путем дегидрирования и последующая изомеризация. В азеотропных условиях в присутствии азотной кислоты кислота, 3-метил-2-бутен-1-ол и 3-метил-2-бутеналь образуют ацеталь (показан как далее), что удаляет одну молекулу 3-метил-2-бутен-1-ола при более высоких температуры. Промежуточный эфир енола подвергается перегруппировке Кляйзена. с последующей перегруппировкой Коупа с получением цитраля с отличным выходом:
Сегодня этот маршрут реализуется в очень больших промышленных масштабах в непрерывный процесс реактивной дистилляции.

Определение

Коммерческий материал представляет собой смесь α- и β-изомеров.

Пороговые значения аромата

Обнаружение при 1,0%: характеристика лимонный, дистиллированная цедра лайма, интенсивный альдегидный цитрусовый аромат.

Пороговые значения вкуса

Вкус характеристики при 5 ppm при 5% сахара и 0,1% CA: характерный лимонный, кожуристый, цитрусовый, зелено-цветочный, сочный с древесными и конфетными нотками.

Общее описание

Чистый желтый цветная жидкость с запахом лимона. Менее плотная, чем вода, и нерастворима в вода. Токсично при проглатывании. Используется для производства других химикатов.

Реакции воздуха и воды

Нерастворим в воде.

Профиль реактивности

Цитраль – это альдегид. Альдегиды часто участвуют в самоконденсации или реакции полимеризации. Эти реакции экзотермичны; они часто катализируется кислотой. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот. Легковоспламеняющиеся и/или токсичные газы образуются при сочетании альдегидов. с азо-, диазосоединениями, дитиокарбаматами, нитридами и сильными восстановителями агенты. Альдегиды могут реагировать с воздухом с образованием пероксокислот. наконец, карбоновые кислоты. Эти реакции автоокисления активируются легкие, катализируются солями переходных металлов и являются автокаталитическими. (катализируется продуктами реакции). Добавление стабилизаторов (антиоксиданты) к грузам альдегидов замедляет самоокисление. Цитраль может реагируют со щелочами и сильными кислотами. Цитраль легко изомеризуется.

Опасность

сомнительный канцероген.

Пожарная опасность

Цитраль - это горючий.

Контактные аллергены

Цитраль – это альдегидный ароматизатор и вкусоароматический ингредиент, смесь цис-изомеров (нераль) и транс (герань). Цитраль следует упомянуть как ароматический аллерген. имя в сфере косметики в ЕС.

Профиль безопасности

Умеренно токсичен по внутрибрюшинный путь. Слегка токсичен при проглатывании. Экспериментальная репродуктивная эффекты. Сильный раздражитель кожи человека и экспериментальных животных. Данные о мутациях сообщил. Горючая жидкость. При нагревании до разложения выделяет едкую дым и раздражающие пары.

Химический синтез

Цитраль обычно выделяют из цитральсодержащего масла химическим путем или химическим путем синтез (из β-пинена, изопрена и др.).

Подготовка продуктов

Цитронеллол -> Гераниол -> Цитронеллаль -> НЕРОЛ -> Ионон -> 3,7-Диметил-7-гидроксиоктаналь -> БЕТА-ЦИКЛОЦИТРАЛ -> Изофит -> изодеканаль -> альфа-ионон -> МЕТИЛИОНОН -> изометептен -> ДИГИДРО-БЕТА-ИОНО NE -> ЖЕЛЕЗО -> АЛЬФА-ИЗО-МЕТИЛИОНОН -> бета-Дамасценон -> 3,7-Диметил-2,6-октадиеннитрил -> 1,1-Диэтокси-3,7-диметилокта-2,6-диен -> 4-(2,2-диметил-6-метиленциклогексил)-3-бутен-2-он -> ЛИМОН МАСЛО -> 4-(2,6,6-Триметил-1-циклогексенил)-3-бутен-2-он -> АЛЛИЛ ИОНОН

Сырье

Бикарбонат натрия -> Бисульфит натрия -> Полиоксиэтилен лауриловый эфир -> СЕРНАЯ КИСЛОТА -> Линалоол -> Гераниол -> 1-ОКТЕН -> НЕРОЛ -> Эвкалиптовое масло цитриодары -> МАСЛО ЛЕМОНГРАССА, ЗАПАДНО-ИНДИЙСКОЕ ТИП --> 6-Метил-5-гептен-2-он --> Этоксиэтин --> Масло литсеи кубебы --> Базилик масло --> Цитрусовое масло --> Масло вербены --> Хотриенол --> МАСЛО ЦИТРУСОВОГО ЛИМЕТТА --> Масло листьев лимона