Линалоол

Название продукта:

Линалоол

Синонимы:

Низкая цена линалоол 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Раствор линалоола;Линалоол - Натуральный;Линалоол - синтетический;ЛИНАЛООЛ 96+% FCC;Линалоол,97%;линалоол,3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол,2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол(R,S,андрацемат);ЛИНАЛОЛ

КАС:

78-70-6

МФ:

C10H18O

МВ:

154.25

ЭИНЭКС:

201-134-4

Мол Файл:

78-70-6.моль

Температура плавления 

25°С

Точка кипения 

199 °С

плотность 

0,87 г/мл при 25 °С (лит.)

давление пара 

0,17 мм рт. ст. (25 °С)

ФЕМА 

2635 | ЛИНАЛООЛ

показатель преломления 

n20/D 1,462(букв.)

Фп 

174 °Ф

температура хранения. 

2-8°С

растворимость 

этанол: растворим 1мл/4мл, прозрачный, бесцветный (60% этанол)

форма 

Жидкость

пка

14,51±0,29 (прогноз)

цвет 

Прозрачный бесцветный до бледно-желтый

Удельный вес

0,860 (20/4℃)

PH

4,5 (1,45 г/л, H2O, 25℃)

предел взрываемости

0,9-5,2%(В)

Растворимость в воде 

1,45 г/л (25 ºC)

Номер JECFA

356

Мерк 

14,5495

БРН 

1721488

Стабильность:

Стабильный. Несовместимый с сильными окислителями. Горючий.

ИнЧИКей

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Справочник по базе данных CAS

78-70-6 (ссылка на базу данных CAS)

Справочник по химии NIST

2,6-Диметилокта-2,7-диен-6-ол(78-70-6)

Система регистрации веществ EPA

3,7-Диметил-1,6-октадиен-3-ол (78-70-6)

Коды опасностей 

Си,Хn

Заявления о рисках 

36/37/38-20/21/22

Заявления о безопасности 

26-36

РИДАДР 

1993 / Пигии

ВГК Германия 

1

РТЭКС 

RG5775000

Температура самовоспламенения

235 °С

ТСКА 

Да

Код ТН ВЭД 

29052210

Данные об опасных веществах

78-70-6 (данные об опасных веществах)

Токсичность

LD50 перорально у кроликов: 2790 мг/кг LD50 кожный Кролик 5610 мг/кг

Специи

Линалоол – это разновидность терпеновых спиртов и является одним из видов известных парфюмерных соединений. Это смесь двух изомеров (α-линалоола и β-линалоола). Его добывают из камфоры масло (из камфорного дерева) или синтезированное из α-пинена или β-пинена содержится в скипидаре. Это бесцветная маслянистая жидкость со сладким и нежным вкусом. свежие цветы и аромат Convallaria majalis. Он легко растворяется в органические растворители, такие как этанол, этиленгликоль и диэтиловый эфир, но нерастворим в воде и глицерине. Он легко подвергается изомеризации и относительно стабилен в щелочах. Он имеет плотность (25 ℃) 0,860 ~ 0,867, показатель преломления (20 ℃) ​​1,4610 ~ 1,4640, оптическое вращение (20 ℃) ​​-12 ° ~-18 °, температура кипения 197 ~ 199 ℃ и температура вспышки (с открытым концом) 78 ℃. Линалоол с содержанием алкоголя более 95% является важной пряностью. для цветочного аромата, используемого в парфюмерии, мыле и другой парфюмерной промышленности. Он также широко используется в цветочных маслах лилии, сирени, душистого горошка и флердоранж, а также сложные духи янтарного ладана, восточные ароматизаторы и ароматизаторы альдегидного типа, косметические духи и пищевые ароматизаторы. Его также можно использовать в качестве специй лимона, лайма, апельсина, винограда, абрикоса, ананас, слива, персик, кардамон, какао и шоколад. Препарат, содержащий 92,5% содержание алкоголя используется в качестве сырья для лекарств в фармацевтической промышленности. промышленность по производству изофитола, который является важным промежуточным продуктом в получение витамина Е. Его также можно использовать в качестве сырья для производства ценные пряности, линалилацетат и некоторые другие эфиры. Линалоол относится к терпеновый третичный спирт с открытой цепью. Он имеет две двойные связи. Однако это содержит асимметричный атом углерода, поэтому имеет три вида оптических изомеров. В Природе присутствуют все три вида изомеров в количестве I-тела является самым высоким и составляет от 70% до 80% от общей суммы. три. I-body представлен в основном маслом линалоола (содержащим около 80 90%), чампа, масло лаванды, масло лайма, масло нероли, масло шалфея, дерево алоэ. масло, лимонное масло, розовое масло, масло кананги ородрата и некоторые другие виды. эфирное масло; его d-тело в основном представлено маслом кориандра (содержащим около 60–70%), масло сладкого апельсина, масло мускатного ореха, масло пальмарозы и другие. виды эфирного масла; его dl-форма в основном представлена ​​в эфирных маслах ноты мускатного шалфея и жасмина. Все три вида прозрачные, бесцветные, маслянистые. жидкость с лилией и цитрусовым ароматом. Кроме того, из-за близкое расстояние между его гидроксильной группой и аллильной группой, его химическая природа очень влияет. В присутствии металлического натрия в растворе этанола может быть легко восстановлен с образованием дигидромирцена; в присутствии платиновый катализатор или никелевый катализатор Ренея, его можно восстановить до тетрагидролиналоол превращается в насыщенный спирт. Ввиду того, что это своего рода третичный спирт, в сильнокислой среде может подвергаться изомеризации; в разбавленной кислой среде он подвергается дегидратации с образованием сложных эфиров. Это устойчив в щелочной среде. LD50 при пероральном введении для крыс составляет 2790 мг. /кг.

Лаванда

Линалоол – это Основной противомикробный ингредиент эфирного масла лаванды. Оно может препятствовать рост 17 бактерий (включая грамположительные и грамотрицательные бактерии) и 10 грибов. Эксперименты in vitro показывают, что лаванда узколистная. эфирные масла в концентрации ниже 1% могут ингибировать образование нового пенициллина. Я устойчив к золотистому стафилококку и Enterococcus faecalis.

Контент-анализ

Возьмите 10 мл натрия. предварительно высушенную пробу сульфата и поместите ее в 125 мл стеклянной пробки. Колбу Эрленмейера предварительно охлаждают ледяной баней. Добавьте 20 мл диметиланилина. (толуидиновый продукт) в холодное масло и тщательно перемешайте. Добавьте 8 мл ацетила. хлорида и 5 мл уксусного ангидрида, охладить несколько минут, затем поместить при комнатной температуре на 30 мин, затем погружают колбу на водяную баню и выдерживали в течение 16 часов при 40°С ± 1°С; Примените ледяную воду для промывки ацетилового масла. три раза по 75 мл каждый раз. Затем повторно промыть 25 мл 5% раствора. раствор серной кислоты до тех пор, пока отделенный слой кислоты не перестанет проявляться. мутный или не имеет дальнейшего запаха диметиланилина, поэтому диметиланилин далее удаляли. Сначала нанесите 10 мл 10% раствора натрия. карбонатный раствор для промывки ацетилированного масла с последующей последовательной промывкой водой до промывки до нейтральной реакции на лакмус. После полного высыхания с безводным сульфатом натрия, точно отвесьте ацетилированное масло примерно 1,2г, а затем измеряют его по «эфирному анализу» (ОТ-18). Содержание линалоола (C10H18O) (L) рассчитывают следующим образом; 
L = 7,707 (б-с) /W=0,021 (б-с)
Где L - содержание линалоола, %;
б - израсходованный объем 0,5 моль/л соляной кислоты в холостой пробе, Ми;
s - израсходованный объем 0,5 моль/л соляной кислоты на титрование раствор пробы, мл;
IV-проба, г.
Метод II: измерьте количество, используя протокол неполярной колонки на основе Метод газовой хроматографии (ГТ-10-4).
Приведенная выше информация отредактирована химической книгой Дай Сюнфэна.

Токсичность

Адл 0~0,5 мг/кг (ФАО/ВОЗ.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000 г.).
LD50 2790 (крыса, пероральное введение).

Ограниченное использование

FEMA (мг/кг): Мягкий напитки 2,0; холодный напиток 3,6; конфеты 8,4; Пекарня 9,6; пудинг 2,3 класса; жвачка от 0,80 до 90; мясо 40.

Химические свойства

Это бесцветный жидкость с ароматом, похожим на бергамот. Он нерастворим в воде, но смешивается с этанолом и эфиром.

Использование

1. Он используется для приготовление косметики, мыла, моющих средств, продуктов питания и др. вкусы. 
2. В GB 276011996 указано, что он классифицируется как пищевой ароматизатор, разрешенный для временное пользование. В основном используется для приготовления вкусовых или ароматических добавок. приправа из ананаса, персика и шоколада.
3. Широко представлен в цветах, плодах, стеблях, листьях, корнях и зелени. Роза китайская виридифлора. Он имеет широкий спектр применения, не только для все цветочные ароматы, такие как сладкий творог, жасмин, конваллария майалис, сирень и т. д., его также можно применять с фруктовым вкусом, со вкусом фена. тип, тип древесного аромата, альдегидный тип аромата, восточный тип аромата, янтарный тип тип аромата, тип шипра, тип папоротника и другие нецветочные ароматы. Это также может быть использован в рецептурах листьев апельсина, бергамота, лаванды и некоторых других растений. виды искусственных масел, такие как масло гибридной лаванды. Чаще всего он используется в мыло или ароматизатор. Его можно использовать для придания пищевого вкуса. 
4. Линалоол является разновидностью важных специй и сырьем для смешивания. для производства различных видов искусственного масла, также широко используемого для производство различных эфиров линалоола. Линалоол имеет важное положение в парфюмерии сложноэфирного типа и других косметических составах. Линалоол может генерировать цитраль путем окисления, а также может использоваться для синтеза многих других видов специй.

Метод производства

1. Рекламный ролик линалоол в основном выделяют из натуральных эфирных масел, включая дерево алоэ. масло, масло розового дерева, масло кориандра и линалиловое масло. Использование эффективных ректификационная колонна для фракционирования может производить сырой продукт линалоола с вторичным фракционированием с получением готового продукта с содержанием выше 90%. Синтетический линалоол может использовать β-пинен в качестве сырья с пиролиз с образованием мирцена. Обработка хлористым водородом приводит к смесь, содержащая линалилхлорид. Линалилхлорид может вступать в реакцию с гидроксид калия (или карбонат калия) для получения линалоола. 
2. Существует в свободной форме в камфорном масле: при использовании ацетилборного ангидрида. преобразование линалоола, содержащегося в камфорном масле, в кислый эфир борной кислоты, а затем путем дистилляции, перекристаллизации и омыления до получить готовый продукт.
3. Используйте 6-метил-5-гепт-ен-2-кетон для проведения реакции конденсации с натрием. ацетилида с получением дегидролиналоола, далее подвергающегося реакции восстановления при влажный эфирный раствор металлического натрия с получением линалоола.

Описание

Линалоол имеет типичный цветочный запах без камфорных и терпеновых ноток.1 Синтетический Линалоол обладает более чистыми и свежими нотками, чем натуральный продукт. Он может быть приготовлены синтетически, исходя из мирцена или дегидролиналоола.
Встречаются оптически активные формы (d- и ι-) и оптически неактивная форма. естественно, более чем в 200 маслах трав, листьев, цветов и древесины; тот ι-форма в наибольших количествах (80 - 85 %) присутствует в дистиллятах из листья Cinnamomum camphora var. orientalis и Cinnamomumcamphora var. occidentalis и в дистилляте палисандра Кажена; это также было Сообщается: чампака, иланг-иланг, нероли, мексиканское линалоэ, бергамот, лавандин и другие; о смеси d- и йоталоола сообщалось в палисандр бразильский (85%); D-форма обнаружена у пальмарозы, мускатного ореха, сладкого дистиллят цветов апельсина, петитгрейн, кориандр (60–70%), майоран, Orthodon linalooliferum (80%) и другие; неактивная форма была Сообщается о мускатном шалфее, жасмине и Nectandra elaiophora.

Химические свойства

Линалоол имеет типичный приятный цветочный запах, без камфорных и терпеновых ноток. Синтетический линалоол имеет более чистый и свежий оттенок, чем натуральные продукты.

Химические свойства

жидкость

Химические свойства

Линалоол встречается как один из его энантиомеров во многих эфирных маслах, где он часто является основным компонент. (3R)-(?)-линалоол, например, встречается в концентрации 80–85% в маслах Ho из Cinnamomumcamphora; масло розового дерева содержит около 80%. (3S)-(+)- Линалоол составляет 60–70% масла кориандра («кориандрол»).
Линалоол часто используется в парфюмерии для придания фруктовых и цветочных нот. парфюмерные композиции (ландыш, лаванда и нероли). Из-за относительно высокая летучесть, придает естественность верхним нотам. С Линалоол стабилен в щелочах, его можно использовать в мыле и моющих средствах. Линалил сложные эфиры можно получить из линалоола. Большая часть производимого линалоола представляет собой используется для производства витамина Е.

Физические свойства

Характеристики. рацемический Линалоол, как и отдельные энантиомеры, представляет собой бесцветную жидкость с цветочный, свежий аромат, напоминающий ландыш. Однако энантиомеры незначительно различаются по запаху. Линалоол вместе со своими эфирами одно из наиболее часто используемых ароматических веществ, производится в больших количествах. количества. В присутствии кислот линалоол легко изомеризуется до гераниол, нерол и α-терпинеол. Он окисляется до цитраля, например, хромовая кислота. Окисление надуксусной кислотой приводит к образованию оксидов линалоола, которые встречаются в небольших количествах в эфирных маслах, а также используются в парфюмерии. Гидрирование линалоола дает тетрагидролиналоол со стабильным ароматизатором. материал. Его запах не такой сильный, но более свежий, чем у линалоол. Линалоол можно превратить в линалилацетат по реакции с кетеном или с избытком кипящего уксусного ангидрида.

возникновение

Оптически активный формы (d- и l-), а оптически неактивная форма встречается в природе в более более 200 масел трав, листьев, цветов и дерева; l-форма присутствует в наибольшее количество (от 80 до 85%) в дистиллятах листьев корицы. камфора вар. orientalis и Cinnamomumcamphora var. западный и в дистиллят каженского палисандра; об этом также сообщалось в Чампаке, иланг-иланг, нероли, мексиканское линалоэ, бергамот и лавандин; смесь д- L-линалоол был обнаружен в палисандре бразильском (85%); d-форма имеет обнаружен в пальмарозе, мускатном орехе, дистилляте цветков сладкого апельсина, петитгрейне, кориандр (60–70%), майоран и Orthodon linalooliferum (80%); тот неактивная форма обнаружена у мускатного шалфея, жасмина и нектандры. элайофора. Также сообщается, что он содержится в более чем 280 продуктах, включая яблоки, цитрусовые. масла и соки кожуры, ягоды, виноград, гуава, сельдерей, горох, картофель, помидоры, корица, гвоздика, кассия, тмин, имбирь, масла мяты, горчица, мускатный орех, перец, чабрец, сыры, виноградные вина, сливочное масло, молоко, ром, сидр, чай, маракуйя фрукты, оливки, манго, фасоль, кориандр, кардамон и рис.

Использование

линалоол представляет собой ароматный компонент лаванды и кориандра. Он может быть включен в косметику для парфюмерного, дезодорирующего или маскирующего запах действия.

Использование

использование духов

Определение

ЧЭБИ: А монотерпеноид, представляющий собой окта-1,6-диен, замещенный метильными группами по положениях 3 и 7 и гидроксильную группу в положении 3. Выделена из таких растений, как Ocimum canum.

Подготовка

В 1950-е годы почти Весь линалоол, используемый в парфюмерии, был выделен из эфирных масел, в частности из розового масла. В настоящее время этот метод уже не играет коммерческой роли.
Поскольку линалоол является важным промежуточным продуктом в производстве витамина Е, Для его производства было разработано несколько крупномасштабных процессов. Предпочтительными исходными материалами и/или промежуточными продуктами являются пинены и 6-метил-5-гептен-2-он. Большая часть линалоола парфюмерного качества является синтетическим.
1) Выделение из эфирных масел: Линалоол можно выделить фракционным дистилляция эфирных масел, например, масла розового дерева и масла кориандра, из которых самым важным было масло бразильского палисандра.
2) Синтез из α-пинена: α-пинен из скипидарного масла избирательно гидрируется до цис-пинана, который окисляется кислородом в присутствии радикальный инициатор, дающий смесь примерно 75% цис-пинана и 25% гидропероксид транспинана. Смесь восстанавливают до соответствующего пинанолы либо с бисульфитом натрия (NaHSO3), либо с катализатором. пинанолы можно отделить фракционной перегонкой и подвергнуть пиролизу до линалоол: (?)-α-пинен дает цис-пинанол и (+)-линалоол, тогда как (?)-линалоол получают из транс-пинанола.
3) Синтез из ??-пинена: описание этого пути см. ниже. Гераниол. Добавление хлористого водорода к мирцену (полученному из β-пинена) В результате образуется смесь геранила, нерила и линалилхлоридов. Реакция эта смесь с уксусной кислотой и ацетатом натрия в присутствии меди(I) хлорид дает линалилацетат с выходом 75–80%. Линалоол получают после омыление.
4) Синтез из 6-метил-5-гептен-2-она: Полный синтез линалоола. начинается с 6-метил-5-гептен-2-она; произошло несколько крупномасштабных процессов разработанный для синтеза этого соединения:
а. Присоединение ацетилена к ацетону приводит к образованию 2-метил-3- бутин-2-ол, который гидрируется до 2-метил-3-бутен-2-ола в присутствии палладиевый катализатор. Этот продукт превращается в ацетоацетат. производное дикетена или этилацетоацетата. Ацетоацетат претерпевает перегруппировку при нагревании (реакция Кэрролла) с образованием 6-метил-5-гептен-2-она:
б. В другом процессе 6-метил-5-гептен-2-он получают реакцией 2-метил-3-бутен-2-ол с изопропенилметиловым эфиром с последующим добавлением Клайзена. перестановка:
в. Третий синтез начинается с изопрена, который превращается в 3-метил-2-. бутенилхлорид добавлением хлористого водорода. Реакция хлорида с ацетоном в присутствии каталитического количества органического основания приводит до 6-метил-5-гептен-2-она:
д. В другом процессе 6-метил-5-гептен-2-он получают изомеризацией. 6-метил-6-гептен-2-она. Последний можно получить в две стадии из изобутилен и формальдегид. 3-Метил-3-бутен-1-ол образуется в первую очередь стадии и превращается в 6-метил-6-гептен-2-он реакцией с ацетоном. 6-Метил-5-гептен-2-он с превосходным выходом превращается в линалоол катализируемое основанием этинилирование ацетиленом до дегидролиналоола. Это с последующим селективным гидрированием тройной связи в двойную связь в наличие палладиевого углеродного катализатора.

Пороговые значения аромата

Обнаружение: от 4 до 10 ppb

Пороговые значения вкуса

Вкус характеристики при 5 ppm: зеленый, яблочный и грушевый с маслянистым, восковым, слегка цитрусовая нота.

Контактные аллергены

Линалоол – это терпен, главный компонент масла линалоэ, также содержится в маслах Цейлона. корица, сассафрас, цветы апельсина, бергамот, полынь балханорум, иланг-иланг. Это часто используемое ароматическое вещество является сенсибилизатором. путь первичных или вторичных продуктов окисления. Являясь ароматическим аллергеном, Линалоол должен упоминаться по имени в косметике на территории ЕС.

Противораковые исследования

Исследования противоопухолевых активность и токсичность были определены на швейцарском альбиносе, несущем твердую опухоль S-180. мыши. Это приводит к индукции окислительного стресса с результат противоопухолевого действия. По сравнению с циклофосфамидом антиоксидант эффекты наблюдались в печени и модуляции пролиферации селезенки. клеток у мышей с опухолями, зараженных липополисахаридами, в то время как оба серьезно пострадали от циклофосфамида (Costa et al. 2015).

Химический синтез

Его можно приготовить синтетически, исходя из мирцена или дегидролиналоола; это может быть полученный фракционной перегонкой и последующей ректификацией из масла палисандра Кажена (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Бразилия. палисандр (Ocotea parviflora), мексиканское линалоэ, шиу (Cinnamomumcamphora). Зиб. вар. linalooifera) и семена кориандра (Coriandrum sativum L.).

Сырье

Гидроксид калия --> Карбонат кальция --> Скипидарное масло --> АЛЬФА-ПИНЕН --> Оксид бора --> Эвкалиптово-цитриодаровое масло --> НАТРИЯ АЦЕТИЛИД --> Мирцен --> 6-Метил-5-гептен-2-он --> КОРИАНДРОВОЕ МАСЛО --> Дегидролиналоол --> Масло Хо --> BOIS DE РОЗОВОЕ МАСЛО

Подготовка продуктов

Цитраль -> Эвгенол -> Гераниол -> НЕРОЛ -> Линалилацетат -> Изофитол -> Розовое масло -> Мирцен -> Тетрагидролиналоол -> ЛИНАЛИЛ ПРОПИОНАТ -> ЛИНАЛИЛ БУТИРАТ -> ЛИНАЛИЛ ИЗОБУТИРАТ