линалоол

Наименование товара:

линалоол

Синонимы:

Низкая цена linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; раствор линалоола; Linalool- Natural сорт; Linalool - синтетический сорт; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-диен-3-ол, 2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол (R, S, andracemate); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Мол Файл:

78-70-6.mol

Температура плавления

25 & deg; С

Точка кипения

199 ° С

плотность

0,87 г / мл при 25 ° C (лит.)

давление газа

0,17 мм рт. Ст. (25 ° C)

FEMA

2635 | линалоол

показатель преломления

n20 / D 1.462 (лит.)

Fp

174 ° F

температура хранения

2-8 ° С

растворимость

этанол: растворимый1 мл / 4 мл, прозрачный, бесцветный (60% этанол)

форма

жидкость

ПКА

14,51 ± 0,29 (прогнозируемый)

цвет

Прозрачный бесцветный топал желтый

Удельный вес

0,860 (20/4 ")

PH

4,5 (1,45 г / л, H2O, 25 ° С)

предел взрываемости

0.9-5.2% (V),

Растворимость воды

1,45 г / л (25 ºC)

Номер JECFA

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Стабильность:

Стабильная. Несовместим с сильными окислителями. Горюче.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Справочник по базе данных CAS

78-70-6 (Справочник по базе данных CAS)

Справочник по химии NIST

2,6-диметилокт-2,7-диен-6-ол (78-70-6)

Система регистрации веществ EPA

3,7-Диметил-1,6-октадиен-3-ол (78-70-6)

Коды опасности

Xi, Xn

Заявления о рисках

36/37 / 38-20 / 21/22

Заявления о безопасности

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Германия

1

RTECS

RG5775000

Температура самовоспламенения

235 ° C

ЗКТВ

да

Код ТН ВЭД

29052210

Данные об опасных веществах

78-70-6 (данные по опасным веществам)

токсичность

LD50 перорально у кролика: 2790 мг / кг LD50 дермального кролика 5610 мг / кг

специи

Линалоол - это разновидность терпеновых спиртов и один из известных парфюмерных соединений. Это смесь двух изомеров (Î ± -линалоол и β-линалоол). Он извлекается из камфорного масла (из камфорного дерева) или синтезируется из β-пинена или β-пинена, содержащихся в скипидаре. Это бесцветная маслянистая жидкость со сладкими и нежными свежими цветами и ароматом Convallaria majalis. Это легко растворимые неорганические растворители, такие как этанол, этиленгликоль и диэтиловый эфир, но нерастворимые в воде и глицерине. Он легко подвергается изомеризации и относительно стабилен в щелочи. Он имеет плотность (25 ° С) 0,860 ~ 0,867, коэффициент преломления (20 ° С) 1,4610 ~ 1,4640, оптическое вращение (20 ° С) -12 ° ~ -18 °, точка кипения 197 ~ 199 ƒ, а температура вспышки (открытая) 78 of. Линалоол с содержанием алкоголя выше 95% является важной специей для цветочного аромата, используемого в парфюмерной, мыльной и другой парфюмерной промышленности. Он также широко используется в цветочных маслах ландыша, сирени, душистого горошка и цветков апельсина, а также в сложных ароматах янтарный ладан, восточный аромат и аромат альдегидного типа, косметические духи и пищевой ароматизатор. Его также можно использовать в качестве пряностей лимона, лайма, апельсина, винограда, абрикоса, ананаса, сливы, персика, кардамона, какао и шоколада. Лекарственное средство, содержащее 92,5% спирта, используется в качестве сырьевого лекарственного средства в фармацевтической промышленности для производства изофитола, который является важным промежуточным звеном при получении витамина Е. Он также может быть использован в качестве сырья для получения ценных специй, таких как линалилацетат и некоторые другие сложные эфиры. Линалоол относится к открытой цепочке терпенового третичного спирта. Имеет две двойные связи. Однако он содержит асимметричный атом углерода, поэтому он имеет три типа оптических изомеров. В природе присутствуют все три вида изомеров, причем количество I-тела является самым высоким, составляя от 70% до 80% от общего количества трех. , I-body в основном представлен маслом линалоола (содержащим около 80-90%), чампа, лавандовым маслом, лаймовым маслом, маслом нероли, маслом шалфея, алоэзвудовым маслом, маслом лимона, розовым маслом, маслом кананги иородрата и некоторыми другими видами эфирного масла; его тело в основном представлено маслом кориандра (содержащим от 60 до 70%), маслом сладкого апельсина, маслом мускатного ореха, маслом пальмарозы и другими эфирными маслами; Его dl-форма в основном представлена ​​в эфирных маслах мускатного шалфея и жасмина. Все три вида прозрачные, бесцветные, маслянистые, с лилиями и ароматом цитрусовых. Кроме того, из-за близкого расстояния между его гидроксигруппой и аллильной группой его химическая природа очень важна. В присутствии металлического натрия в растворе этанола его можно легко восстановить с образованием дигидромирцена; в присутствии аплатинового катализатора или никелевого катализатора Ренея его можно восстановить до тетрагидролиналоола, чтобы он стал насыщенным спиртом. Из-за того, что это своего рода третичный спирт, в сильнокислой среде он может подвергаться изомеризации, а в разбавленной кислотной среде он подвергается дегидратации, превращаясь в сложные эфиры. Стабильно в щелочной среде. LD50 перорального введения для крыс составляет 2790 мг / кг.

лаванда

Линалоол является основным противомикробным ингредиентом эфирных масел лаванды. Он может подавлять рост 17 бактерий (включая грамположительные и грамотрицательные бактерии) и 10 грибов. Эксперименты in vitro показывают, что узколистные лавандовые эфирные масла в концентрациях ниже 1% могут ингибировать новые устойчивые к пенициллину Staphylococcus aureus и Enterococcus faecalis.

Анализ содержания

Возьмите 10 мл предварительно высушенного образца сульфата натрия и поместите его в 125 мл колбу Эрленмейера со стеклянной пробкой, предварительно охлажденную на ледяной бане. Добавить 20 мл диметиланилина (толуидиновый продукт) в холодное масло и тщательно перемешать. Добавить 8 мл ацетилхлорида и 5 мл уксусного ангидрида, охладить в течение нескольких минут, затем поставить на 30 минут при комнатной температуре, затем погрузить колбу в водяную баню и выдерживать в течение 16 часов при 40 ° C ± 1 ° C; Примените ледяную воду для промывания ацетилового масла три раза по 75 мл каждый раз. Затем несколько раз промыть 25 мл 5% -ного раствора серной кислоты до тех пор, пока отделенный кислотный слой не перестанет проявлять облачность или больше не будет выделяться диметиланилиновый запах, так что диметиланилин будет дополнительно удален. Сначала нанесите 10 мл 10% -ного раствора карбоната натрия для промывки ацетилированного масла, затем последовательно промывайте водой до нейтральной или лакмусовой кислоты. После полной сушки над безводным сульфатом натрия точно взвесьте ацетилированное масло весом около 1,2 г, а затем измерьте его в соответствии с «анализом сложных эфиров» (ОТ-18). Содержание линалоола (C10H18O) (L) рассчитывают следующим образом;
L = 7,707 (б-с) / W = 0,021 (б-с)
Где L - содержание линалоола,%;
б- объем потребления 0,5 моль / л соляной кислоты в холостом тесте, Ми;
s - израсходованный объем 0,5 моль / л соляной кислоты для титрования раствора образца, мл;
IV-проба пробы, г.
Метод II, измерьте количество, используя неполярный протокол колонки на основе метода газовой хроматографии (GT-10-4).
Приведенная выше информация редактируется химической книгой Дай Сюнфэна.

токсичность

Adl 0 ~ 0,5 мг / кг (FAO / WHO, 1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (крыса, пероральное введение).

Ограниченное использование

FEMA (мг / кг): безалкогольные напитки 2,0; холодный напиток 3,6; конфеты 8,4; Хлебобулочные 9,6; класс пудинга 2.3; резинка от 0,80 до 90; мясо 40.

Химические свойства

Это бесцветная жидкость с ароматом, похожим на бергамот. Нерастворим в воде, но не смешивается с этанолом и эфиром.

Пользы

1. Он используется для приготовления косметики, мыла, моющих средств, пищевых продуктов и других ароматизаторов.
2. GB 276011996 утверждает, что он классифицирован как пищевой ароматизатор, разрешенный для временного использования. В основном он используется для приготовления ароматизаторов или ароматических добавок к ананасам, персикам и шоколаду.
3. Он широко представлен в цветах, плодах, стеблях, листьях, корнях и зеленой розе Chinensis viridiflora. Он имеет широкий спектр применения, не только для цветочных ароматов, таких как творог из сладких бобов, жасмин, Convallariamajalis, сирень и т. Д., Он также может применяться в типах фруктовых ароматизаторов, Fen-flavortype, древесных ароматизаторах, альдегидных ароматизаторах тип, восточный тип аромата, янтарный тип, шипровый тип, тип папоротника и другой нецветковый тип аромата. Его также можно использовать при составлении апельсиновых листьев, бергамота, лаванды и некоторых видов искусственных масел, таких как гибридное масло лаванды. Это в основном используется в мыле или ароматизаторах. Может использоваться для вкуса пищи.
4. Линалоол является одним из важных специй и является смешивающим сырьем для производства различных видов искусственного масла, также широко применяемым для производства различных сложных эфиров линалоола. Линалоол играет важную роль в парфюмерных эфирных маслах и других косметических составах. Linaloolcan генерирует цитраль путем окисления и может также использоваться для синтеза многих других видов специй.

Способ производства

1. Товарный линалол в основном выделяется из натуральных эфирных масел, включая алоэвудойл, масло розового дерева, масло кориандра и линалил. Использование эффективной ректификационной колонны для фракционирования позволяет производить неочищенный продукт линалоол с вторичным фракционированием с получением готового продукта с содержанием выше 90%. Синтетический линалоол может использовать 2-пинен в качестве сырья при пиролизе с образованием мирцена. Обработка хлористым водородом приводит к образованию смеси, содержащей линалхлорид. Линалилхлорид может вступать в реакцию с гидроксидом калия (или карбонатом калия) с образованием линалоола.
2. Он существует в свободной форме в камфорном масле: при использовании ацетилборного ангидрида линалоол, содержащийся в камфорном масле, превращается в кислый эфир бората, а затем путем дистилляции, перекристаллизации и омыления для получения конечного продукта.
3. Используйте 6-метил-5-гепт-ен-2-кетон для проведения реакции конденсации с натриумацетилидом с получением дегидролиналоола, дополнительно подвергая реакции восстановления в растворе влажного эфира с металлическим натрием с получением линалоола.

Описание

Линалоол имеет нетипичный цветочный запах без камфорных и терпеновых нот.1 Синтетиклиналоол имеет более чистый и свежий оттенок, чем натуральный продукт. Его можно получить синтетическим путем, начиная с мирцена или дегидролиналоола.
Оптически активные формы (d- и ι-) и оптически неактивная форма встречаются естественным образом в более чем 2 0 0 маслах из трав, листьев, цветов и дерева; ι-форма присутствует в наибольшем количестве (80 - 85%) в дистиллятах из листьев Cinnamomum cam phora var. orientalis и Cinnamomum camphora var.occidentalis и в дистилляте из кайенского розового дерева; о нем также сообщалось в: чампаке, иланг-иланге, нероли, мексиканском линале, бергамоте, лавандине и др .; о смеси d- и ι-линалоола сообщалось в бразильском розовом дереве (85%); d-форма была обнаружена в пальмарозе, булаве, дистилляте цветов сладкого апельсина, пети-грейне, кориандре (60–70%), майоране, Orthodon linalooliferum (80%) и других; о неактивной форме сообщается в мускатном шалфе, жасмине и Nectandra elaiophora.

Химические свойства

Линалоол имеет нетипичный приятный цветочный запах, без камфорных и терпеновых нот. Синтетический линалоол имеет более чистую и свежую ноту, чем натуральные продукты.

Химические свойства

жидкость

Химические свойства

Линалоол входит в число его энантиомеров во многих эфирных маслах, где он часто является основным компонентом. (3R) - (?) - Линалоол, например, присутствует в концентрации 80-85% в масле Ho из Cinnamomum camphora; Масло розового дерева содержит около 80%. (3S) - (+) - Линалоол составляет 60–70% масла кориандра («кориандрол»).
Линалоол часто используется в парфюмерии для получения фруктовых нот и для многих цветочных композиций ароматов (ландыша, лаванды и нероли). Из-за его относительно высокой волатильности, он придает естественность верхним нотам. Так как линалоол стабилен в щелочи, его можно использовать в мылах и моющих средствах. Линалэфиры могут быть получены из линалоола. Большинство произведенного линалоола используется в производстве витамина Е.

Физические свойства

Свойства. Рацемиклиналоол, подобно отдельным энантиомерам, представляет собой бесцветную жидкость с цветочным свежим запахом, напоминающую ландыш. Однако запах энантиомеров немного отличается. Вместе со своими сложными эфирами линалоол является одним из наиболее часто используемых ароматизаторов и производится в больших количествах. В присутствии кислот линалоол легко изомеризует тогераниол, нерол и β -терпинеол. Он окисляется до цитраля, например, хромовой кислотой. Окисление перуксусной кислотой приводит к образованию оксидов линалоола, которые в небольших количествах присутствуют в эфирных маслах и также используются в парфюмерии. Гидрирование линалоола дает тетрагидролиналоол, стабильный ароматический материал. Его запах не такой сильный, как запах офиналоола, но он свежее. Линалоол может быть превращен в линалилацетат по реакции с кетеном или с избытком кипящего уксусного ангидрида.

Вхождение

Оптически активные формы (d- и l-) и оптически неактивная форма встречаются в природе более чем в 200 маслах из трав, листьев, цветов и дерева; L-форма присутствует в самых больших количествах (от 80 до 85%) в дистиллятах из листьев Cinnamomumcamphora var. orientalis и Cinnamomum camphora var. occidentalis и в дистилляте из кайенского розового дерева; также сообщалось о чампаке, иланг-иланге, нероли, мексиканском линале, бергамоте и лавандине; о смеси d- и l-линалоола сообщалось в бразильском розовом дереве (85%); d-форма обнаружена в пальмарозе, булаве, дистилляте цветков сладкого апельсина, петитгрейна, кориандра (от 60 до 70%), майорана и ортодонта линалоолиферум (80%); эта неактивная форма была отмечена у шалфея, жасмина и Nectandraelaiophora. Также сообщается, что найдено более 280 продуктов, включая яблоки, масла цитрусовых и соки, ягоды, виноград, гуаву, сельдерей, горох, картофель, помидоры, корицу, гвоздику, кассию, тмин, имбирь, масла мяты, горчицу, мускатный орех, перец, тимус, сыры, виноградные вина, сливочное масло, молоко, ром, сидр, чай, маракуйя, оливки, манго, бобы, кориандр, кардамон и рис.

Пользы

Линалоол является ароматным компонентом как лаванды, так и кориандра. Он может быть включен в косметику для парфюмерии, дезодоранта или маскировки запаха.

Пользы

использование духов

Определение

ChEBI: амонотерпеноид, который представляет собой окта-1,6-диен, замещенный метильными группами в положениях 3 и 7 и гидроксигруппой в положении 3. Он был выделен из растений, таких как Ocimum canum.

подготовка

В 1950-х годах почти весь линалоол, используемый в парфюмерии, был выделен из эфирных масел, особенно из масла розового дерева. В настоящее время этот метод больше не играет коммерческой роли.
Поскольку линалоол является важным промежуточным продуктом при производстве витамина Е, для его производства было разработано несколько крупномасштабных процессов. Предпочтительными исходными материалами и / или промежуточными продуктами являются пинены и 6-метил-5-гептен-2-он. Большинство парфюмерных линалоолов являются синтетическими.
1) Выделение из эфирных масел: Линалоол может быть выделен фракционной дистилляцией эфирных масел, например, масла розового дерева и кориандра, из которых бразильское масло розового дерева было наиболее важным.
2) Синтез из Î ± -пинена: Î ± -Пинен из скипидарного масла селективно гидрируется до цис-пинана, который окисляется кислородом в присутствии инициатора радикала, давая смесь около 75% цис-пинана и 25% гидропероксида транспинана. Смесь восстанавливают до соответствующих пинанолов либо с помощью бисульфита натрия (NaHSO3), либо с помощью катализатора. Пинанолы могут быть отделены фракционной дистилляцией и являются пиролизованными толиналоолом: (?) - Î ± - пинен дает цис-пинанол и (+) - линалоол, тогда как (?) - линалоол получается из транс-пинанола.
3) Синтез из ?? - пинена: описание этого пути см. В Geraniol. Добавление хлористого водорода к мирцену (полученному из 2-пинена) приводит к смеси геранил, нерил и линалил хлоридов. Реакция этой смеси с уксусной кислотой - ацетатом натрия в присутствии хлорида меди (I) дает линалилацетат с выходом 75-80%. Линалоол получается после омыления.
4) Синтез из 6-метил-5-гептен-2-она: полный синтез линалоолстарта с 6-метил-5-гептен-2-оном; Для синтеза этого соединения было разработано несколько крупномасштабных процессов:
а. Добавление ацетилена к ацетону приводит к образованию 2-метил-3-бутин-2-ола, который гидрируется до 2-метил-3-бутен-2-ола в присутствии палладиевого катализатора. Этот продукт превращается в его производное ацетоацетата с дикетеном или этилацетоацетатом. Ацетоацетат подвергается перегруппировке при нагревании (реакция Кэрролла) с получением 6-метил-5-гептен-2-она:
б. В другом способе 6-метил-5-гептен-2-он получают реакцией 2-метил-3-бутен-2-ола с изопропенилметиловым эфиром с последующей перегруппировкой Клезена:
с. Третий синтез начинается с изопрена, который превращается в 3-метил-2-бутенилхлорид путем добавления хлористого водорода. Реакция хлорида с ацетоном в присутствии каталитического количества органического основания приводит к 6-метил-5-гептен-2-ону:
д. В другом способе 6-метил-5-гептен-2-он получают изомеризацией 6-метил-6-гептен-2-она. Последний может быть получен в две стадии из изобутилена и формальдегида. 3-метил-3-бутен-1-ол образуется на первом этапе и превращается в 6-метил-6-гептен-2-он по реакции с ацетоном. 6-Метил-5-гептен-2-он превращается в линалоол с превосходным выходом, основанный на катализируемом этинилировании с ацетиленом до дегидролиналол. За этим следует селективное гидрирование тройной связи до двойной связи в присутствии палладий-углеродного катализатора.

Пороговые значения аромата

Обнаружение: от 4 до 10ppb

Пороговые значения вкуса

Вкусовые характеристики при 5 ppm: зеленый, яблочный и грушевый с маслянистой, восковой, слегка цитрусовой ноткой.

Контактные аллергены

Линалоол является атерпеном, главным составляющим масла линалоэ, также содержится в маслах цейлонской корицы, сассафраса, цветков апельсина, бергамота, Artemisia balchanorum, иланг-иланга. Это часто используемое душистое вещество является сенсибилизатором за счет продуктов первичного или вторичного окисления. Как аллерген отдушек линалоол должен упоминаться по названию в косметических средствах ЕС.

Противораковое исследование

Исследования противоопухолевой активности и токсичности проводились на твердой опухоли S-180, несущей швейцарский альбиномику. Это приводит к индукции окислительного стресса с результатом anantitumoractivities. По сравнению с циклофосфамидом наблюдались антиоксидантные эффекты в печени и модуляция пролиферации селезенки у мышей, несущих опухоль, при заражении липополисахаридами, в то время как оба были серьезно затронуты циклофосфамидом (Costa et al. 2015).

Химический синтез

Его можно получить синтетическим путем, начиная с мирцена или дегидролиналоола; он может быть получен фракционной перегонкой и последующей ректификацией из масел палисандра Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), бразильского дерева (Ocotea parviflora), мексиканского линала, шиу (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera L. coria sara lumia corum L. (cornia) L. coria (L. linalooifera) и кориандра) ,

Сырье

Гидроксид калия -> Карбонат кальция -> Скипидар -> Альфа-пинен -> Оксид бора -> Эвкалипт цитриодара -> Ацетил натрия -> Мирцен -> 6-Метил-5-гептен-2 -one -> CORIANDER OIL -> Dehydrolinalool -> Ho oil -> BOIS DE ROSE OIL

Продукты для подготовки

Цитраль -> Эугенол -> Гераниол -> НЕРОЛ -> Линалилацетат -> Изофитол -> Розовое масло -> Мирцен -> Тетрагидролиналоол -> ЛИНАЛИЛ ПРОПИОНАТ -> ЛИНАЛИЛ БУТИРАТ -> ЛИНАЛИЛ ИЗОБУТИРАТ