Geraniol

Наименование товара:

Geraniol

Синонимы:

3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол; 3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол; 3,7-диметил-ТРАНС-2,6-октадиен-1-ол; TIMTEC-BB SBB007719; транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-OL; (2E) -3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол; (E) -3,7 -диметил-2,6-октадиен-1-ол (гераниол); (E) -3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Мол Файл:

106-24-1.mol

Температура плавления

-15 ° C

Точка кипения

229-230 ° С (лит.)

плотность

0,879 г / мл при 20 ° C (лит.)

плотность паров

5,31 (против воздуха)

давление газа

~ 0,2 мм рт.ст. (20 ° С)

FEMA

2507 | гераниол

показатель преломления

n20 / D 1.474 (лит.)

Fp

216 ° F

температура хранения

2-8 ° С

растворимость

вода: растворим 0,1 г / лат 25 ° C

форма

жидкость

ПКА

14,45 ± 0,10 (Прогнозируемая)

Удельный вес

0,878 € 0,58 (20/4)

цвет

Прозрачный бесцветный топал желтый

Растворимость воды

PRACTICALLYINSOLUBLE

Номер JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Стабильность:

Стабильная. Горючий. Несовместим с сильными окислителями.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Справочник по базе данных CAS

106-24-1 (Справочная база данных CAS)

Справочник по химии NIST

2,6-октадиен-1-ол, 3,7-диметил-, (E) - (106-24-1)

Система регистрации веществ EPA

транс-гераниол (106-24-1)

Коды опасности

Xi

Заявления о рисках

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Заявления о безопасности

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - класс 3 -PG 2 - метанол, раствор

WGK Германия

1

RTECS

RG5830000

Примечание об опасности

раздражитель

ЗКТВ

да

Код ТН ВЭД

29052900

Данные об опасных веществах

106-24-1 (данные по опасным веществам)

Описание

Гераниол является своего рода монотерпеноидом, а также алкоголем. Он в основном присутствует в растительных маслах, таких как розовое масло, масло пальмарозы и масло цитронеллы. Также можно найти такие растения, как герань и лемонграсс. Он имеет розовый аромат и поэтому используется в парфюмерии, а также во многих видах ароматов, таких как персик, малина, грейпфрут, красное яблоко, слива, лайм, апельсин, лимон и черника. Другое основное применение гераниола используется как эффективное средство от насекомых на основе растений для лечения комаров, домашних мух, конюшен, тараканов, огненных муравьев, блох и клещей-одиночек. С другой стороны, его аромат также может привлекать пчел.

Ссылки

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Описание

Гераниол обладает характерным розоподобным запахом. Гераниол может быть получен фракционной дистилляцией из тех эфирных масел, которые богаты гераниолом, или синтетически из мирцена; коммерческий гераниол нельзя классифицировать по содержанию его спирта, так как большинство повторяющихся примесей имеют алкогольную природу (нерол, цитронеллол, тетрагидрогераниол). Методы газовой хроматографии могут быть использованы для определения содержания гераниола в продукте.

Химические свойства

Гераниол обладает характерным розоподобным запахом. Физические константы различаются для различных коммерческих продуктов в зависимости от общего содержания гераниола; удельная масса и показатель преломления могут указывать на чистоту продукта. Коммерческий гераниол не может быть классифицирован по содержанию алкоголя, так как большинство повторяющихся примесей имеют алкогольную природу (нерол, цитронеллол, тетрагидрогераниол). Для определения гера- тии целесообразно использовать методы газовой хроматографии. содержание ниола в продукте.

Химические свойства

Гераниол встречается практически во всех терпеносодержащих эфирных маслах, часто в виде сложного эфира. Масло пальмарозы содержит 70–85% гераниола; Масла герани и розового масла также содержат большое количество. Гераниол - бесцветная жидкость с цветочным, розовым запахом.
Поскольку гераниол представляет собой ациклический, дважды ненасыщенный спирт, он может подвергаться множеству реакций, таких как перегруппировка и циклизация. Перегруппировка в присутствии медных катализаторов дает цитронеллаль. В присутствии минеральных кислот он циклизуется с образованием моноциклических терпеновых углеводородов, причем циклогераниол получается, если гидроксильная функция защищена. Частичное гидрирование приводит к цитронеллолу, а полное гидрирование двойных связей дает 3,7-диметилоктан-1-ол (тетрагидрогераниол). Цитраль может быть получен из гераниола путем окисления или каталитического дегидрирования. Гераниловые эфиры получают путем этерификации.
Гераниол является одним из наиболее часто используемых терпеноидных отдушек. Он может использоваться во всех цветочных, розоподобных композициях и не обесцвечивает. Во вкусовых композициях гераниол используется в небольших количествах для усиления цитрусовых нот. Это важный промежуточный продукт в производстве сложных гераниловых эфиров, цитронеллола и цитраля.

Химические свойства

жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с запахом роз

Вхождение

Присутствие гераниола в природе было обнаружено в более чем 160 эфирных маслах: имбиря, лемонграсса, цитронеллы Цейлона и Явы, туберозы, дубового мускуса, ириса, чампаки, иланг-иланга, мускуса, мускатного ореха, сассафраса, кайенского буа-де-роза, Acaciafarnesiana, шалфей из герамиевого шалфея, шип, лавандин, лаванда, жасмин, кориандр, морковь, мирра, эвкалипт, лайм, мандарин петитгрейн, бергамотпетитгрейн, бергамот, лимон, апельсин и др. Эфирные масла высочайшего уровня гальванического дерева и кимбопогона зимнего примерно от 80 до 95%) Также сообщается во многих других источниках, включая яблочный сок, масла и соки из кожуры цитрусовых, чернику, клюкву, другие ягоды, гуаву, папайю, корицу, имбирь, масло кукурузной мяты, горчицу, мускатный орех, мускат, молоко, кофе. , чай, виски, мед, маракуйя, сливы, грибы, манго, карамболь, кардамон, листья и семена кориандра, личи, базилик Ocimum, лист мирта, розмарин, шалфей, масло испанского шалфея и ромашки

Пользы

Гераниол используется в синтезе репеллента от насекомых. Он также используется в синтезе Анджеликоина А и Херецинона J, которые ингибируют вызванную коллагеном агрегацию тромбоцитов.

Пользы

Гераниол был использован для оценки синтетических летучих веществ растений, индуцированных травоядными животными, в качестве аттрактантов для полезных насекомых. Он был использован для оценки способности изопреноидов подавлять опухоль in vitro и in vivo.

Пользы

гераниол обладает ароматными и тонизирующими свойствами. Он является основным компонентом многих эфирных масел, включая цитронеллу, лаванду, лемонграсс, цветок апельсина и иланг-иланг.

Определение

ЧЕБИ: Амонотерпеноид, состоящий из двух пренильных звеньев, соединенных голова к хвосту и функционально замещенных гидроксильной группой на его хвостовом конце.

подготовка

Удобный способ получения гераниола и нерола состоит в гидрировании цитраля, которое в больших количествах используется в качестве промежуточного звена в синтезе витамина А. Поэтому были разработаны широкомасштабные процессы для получения гераниола. В настоящее время это гораздо важнее, чем выделение из эфирных масел. Тем не менее, часть гераниола все еще выделяется из эфирных масел для парфюмерных целей.
1) Выделение из эфирных масел: гераниол выделяют из масел цитронеллы и пальмарозы. Фракционная перегонка, например, масла Javacitronella (при необходимости, после омыления присутствующих сложных эфиров) дает фракцию, содержащую около 60% гераниола, а также цитронеллол и сквитерпены. Продукт с более высоким содержанием гераниола и слегка отличным качеством запаха для использования в тонких ароматизаторах получают путем фракционирования масла пальмарозы после омыления сложных эфиров геранила.
2) Синтез из pin2-пинена. Пиролиз Î2-пинена дает мирцен, который превращается в смесь преимущественно геранила, нерила и линалхлорида путем добавления хлористого водорода в присутствии небольших количеств катализатора, например хлорида меди (I) и органическая четвертичная аммониевая соль. После удаления катализатора смесь реагирует с ацетатом натрия в присутствии азотного основания (например, триэтиламина) и превращается в геранилацетат, нерилацетат и небольшое количество линалилацетата.
Гераниол получают после омыления и фракционной перегонки образующихся спиртов. 3) Синтез из линалоола: 96% чистый синтетический гераниол, полученный изомеризацией линалоола, стал коммерчески доступным. Ортованадаты используются в качестве катализаторов для получения> 90% -ного выхода смеси агераниол-нерол. Гераниол высокой чистоты наконец получают фракционной перегонкой. Значительная часть коммерчески доступного гераниола производится модифицированным способом: линалоол, полученный с чистотой около 65% из β-пинена, превращается в линалилбораты, которые перегруппируют присутствие ванадатов в качестве катализаторов с образованием геранил и нерилборатов. Спирты получают гидролизом сложных эфиров.
4) Синтез из цитраля: совсем недавно стало известно, что цитраль производят петрохимически в очень больших количествах, поэтому частичное гидрирование цитраля становится очень экономичным путем получения гераниола. Высокая селективность этой реакции может быть достигнута с помощью специальных катализаторов [106] или с помощью специальных методов реакции.

Пороговые значения аромата

Обнаружение: от 4 до 75ppb.

Пороговые значения вкуса

Вкусовые характеристики при 10 промилле: сладкая роза, цитрусовые с фруктовыми нотками.

Общее описание

Бесцветная или бледно-желтая маслянистая жидкость с запахом сладкой розы.

Профиль реактивности

Ненасыщенный алифатический углеводород и спирт. Легковоспламеняющиеся и / или токсичные газы образуются в результате сочетания спиртов со щелочными металлами, нитридами и сильными восстановителями. Они вступают в реакцию с оксокислотами и карбоновыми кислотами с образованием форместров и воды. Окисляющие агенты превращают их в альдегиды или кетоны. Спирты проявляют поведение как слабой кислоты, так и слабого основания. Они могут инициировать полимеризацию изоцианатов и эпоксидов.

Противораковое исследование

Начиная морозомитрическую активность против нескольких клеточных линий путем ареста, происходящего в клеточном цикле G0 / G1 и, в конечном счете, с увеличением апоптоза, эта молекула была обнаружена для вмешательства в фермент мевалонного цикла. Подавление пренилирования белков приводит к ингибированию синтеза ДНК, а подавление 3-гидрокси-3-метилглутарил-КоА (HMG-CoA) приводит к уменьшению пула мевалоната и, таким образом, ограничивает изопренилирование белка. Таким же образом контролировалось снижение биодоступности холестерина (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Профиль безопасности

Отравление внутривенным путем. Умеренно токсичен при проглатывании, подкожных и внутримышечных путях. Сильный раздражитель кожи человека. Горючая жидкость. При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары.

Химический синтез

Путем фракционной перегонки эфирных масел, богатых гераниолом, или синтетически из мирцена.

Методы очистки

Очищают гераниол с помощью восходящей хроматографии или тонкослойной хроматографии на пластинках кизельгура G с ацетоном / водой / жидким парафином (130: 70: 1) в качестве системы растворителей. Гексан / этилацетат (1: 4) также подходит. Также очистите его с помощью ГЖХ на обработанной силиконом колонке Carbowax 20M (10%) на Chromosorb W (60-80 меш). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Храните его полностью, плотно закрытые контейнеры в прохладном месте и защищайте от свет. Обладает приятным запахом. [см. p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Сырье

Хлорид кальция -> цитраль -> линалоол -> цитронеллол -> NEROL -> масло эвкалипта цитриодара -> амальгама натриевая -> масло цитронеллы -> мирцен

Продукты для подготовки

Цитраль -> Цитронеллол -> Цитронеллаль -> НЕРОЛ -> 3,7-ДИМЕТИЛ-7-ОКТЕН-1-OL -> Геранилацетат -> ГЕРАНИЛ БУТИРАТ -> Геранилформиат -> FEMA 2510- -> 3,7-диметил-1-октанол -> 2,4,5-триметиланилин