Гераниол

Название продукта:

Гераниол

Синонимы:

3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ;3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ;3,7-ДИМЕТИЛ-ТРАНС-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ;ТИМТЕК-BB SBB007719;ТРАНС-3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ;(2E)-3,7-Диметил-2,6-октадиен-1-ол;(E)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол (гераниол);(E)-3,7-Диметил-2,6-октадиекс-1-ол

КАС:

106-24-1

МФ:

C10H18O

МВ:

154.25

ЭИНЭКС:

203-377-1

Мол Файл:

106-24-1.моль

Температура плавления 

-15 °С

Точка кипения 

229-230 °С (лит.)

плотность 

0,879 г/мл при 20 °С (лит.)

плотность пара 

5,31 (по сравнению с воздухом)

давление пара 

~0,2 мм рт. ст. (20 °С)

ФЕМА 

2507 | ГЕРАНИОЛ

показатель преломления 

n20/D 1,474(букв.)

Фп 

216 °Ф

температура хранения. 

2-8°С

растворимость 

вода: растворимая 0,1 г/л при 25°С

форма 

Жидкость

пка

14,45±0,10 (прогноз)

Удельный вес

0,878～0,885 (20/4℃)

цвет 

Прозрачный бесцветный до бледно-желтый

Растворимость в воде 

ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАЗРЫВНЫЙ

Номер JECFA

1223

Мерк 

14,4403

БРН 

1722456

Стабильность:

Стабильный. Горючий. Несовместим с сильными окислителями.

ИнЧИКей

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Справочник по базе данных CAS

106-24-1 (ссылка на базу данных CAS)

Справочник по химии NIST

2,6-октадиен-1-ол, 3,7-диметил-, (Е)-(106-24-1)

Система регистрации веществ EPA

транс-гераниол (106-24-1)

Коды опасностей 

Си

Заявления о рисках 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Заявления о безопасности 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

РИДАДР 

UN1230 – класс 3 – PG 2 - Метанол, раствор

ВГК Германия 

1

РТЭКС 

RG5830000

Примечание об опасности 

Раздражающий

ТСКА 

Да

Код ТН ВЭД 

29052900

Данные об опасных веществах

106-24-1 (данные об опасных веществах)

Описание

Гераниол – это разновидность монотерпеноидов и спирта. В основном он содержится в растительных маслах, таких как как розовое масло, масло пальмарозы и масло цитронеллы. Его также можно найти в такие растения, как герань и лемонграсс. Имеет запах розы и поэтому используется в парфюмерии, а также во многих видах ароматов, таких как персик, малина, грейпфрут, красное яблоко, слива, лайм, апельсин, лимон и черника. Еще одно важное применение гераниола – эффективное средство. средство от насекомых на растительной основе для борьбы с комарами, домашними мухами, для конюшни мухи, тараканы, огненные муравьи, блохи и клещи-одиночки. С другой стороны, его запах также может привлечь пчел.

Ссылки

https://en.wikipedia.org/wiki/Гераниол https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Описание

Гераниол имеет характерный запах розы. Гераниол можно получить фракционным дистилляция эфирных масел, богатых гераниолом, или синтетический из мирцена; коммерческий гераниол нельзя классифицировать по его содержание алкоголя, так как большинство повторяющихся примесей имеют алкогольную природу (нерол, цитронеллол, тетрагидрогераниол). Методы газовой хроматографии могут может быть полезно использовано для определения содержания гераниола в продукте.

Химические свойства

Гераниол имеет характерный запах розы. Физические константы различаются для разных товарная продукция в зависимости от общего содержания гераниола; удельный вес и показатель преломления может указывать на чистоту продукта Коммерческий гераниол нельзя классифицировать по содержанию спирта, так как большинство повторяющихся примесей имеют спиртовую природу (нерол, цитронеллол, тетрагидрогераниол) Методы газовой хроматографии могут быть с пользой использованы для определить содержание гераниола в продукте.

Химические свойства

Гераниол встречается в почти все терпенсодержащие эфирные масла, часто в виде сложного эфира. Масло пальмарозы содержит 70–85% гераниола; также масла герани и розы. содержать большие количества. Гераниол — бесцветная жидкость с цветочным ароматом. запах розы.
Поскольку гераниол представляет собой ациклический дважды ненасыщенный спирт, он может подвергаться ряд реакций, таких как перегруппировка и циклизация. Перестановка в в присутствии медных катализаторов образуется цитронеллаль. В присутствии минеральные кислоты циклизуются с образованием моноциклических терпеновых углеводородов, циклогераниол получается, если гидроксильная функция защищена. Частичный гидрирование приводит к цитронеллолу, а полное гидрирование двойного связи дают 3,7-диметилоктан-1-ол (тетрагидрогераниол). Цитраль может быть получают из гераниола окислением или каталитическим дегидрированием. Геранил сложные эфиры получают этерификацией.
Гераниол — один из наиболее часто используемых терпеноидных ароматизаторов. Это может использоваться во всех цветочных композициях, напоминающих розу, не обесцвечивается. мыло. Во вкусовых композициях гераниол используется в небольших количествах для подчеркнуть цитрусовые ноты. Это важный промежуточный продукт в производстве гераниловых эфиров, цитронеллола и цитраля.

Химические свойства

от бесцветного до бледного желтая жидкость с запахом розы

возникновение

Наличие В природе гераниол содержится в более чем 160 эфирных маслах: имбирь трава, лемонграсс, цейлонская и яванская цитронелла, тубероза, дубовый мускус, ирис, чампака, иланг-иланг, мускатный орех, мускатный орех, сассафрас, кайенский буа-де-роз, акация фарнезиана, герамиум мускатный шалфей, шип, лавандин, лаванда, жасмин, кориандр, морковь, мирра, эвкалипт, лайм, мандарин, петитгрейн, бергамот петитгрейн, бергамот, лимон, апельсин и др. Эфирные масла palmarosa и Cymbopogon Winterianus содержат самые высокие уровни гераниола. (приблизительно от 80 до 95%) Также сообщается во многих других источниках, включая яблочный сок, масла и соки из кожуры цитрусовых, черники, клюквы, других ягод, гуавы, папайя, корица, имбирь, масло кукурузы и мяты, горчица, мускатный орех, мускатный орех, молоко, кофе, чай, виски, мед, маракуйя, сливы, грибы, манго, карамболь, кардамон, лист и семена кориандра, личи, Ocimum basilicum, лист мирта, масло розмарина, мускатного шалфея, испанского шалфея и ромашки.

Использование

Гераниол применяется в синтез репеллента от насекомых. Он также используется при синтезе Ангеликоин А и герецинон J, которые ингибируют тромбоциты, индуцированные коллагеном. агрегация.

Использование

Гераниол использовался в полевая оценка синтетических летучих веществ растений, вызванных травоядными животными, как аттрактанты полезных насекомых. Его использовали для оценки противоопухолевая активность изопреноидов in vitro и in vivo.

Использование

гераниол это парфюмированные и обладающие тонизирующими свойствами. Это основной компонент во многих эфирные масла, в том числе цитронеллы, лаванды, лемонграсса, цветов апельсина, и иланг-иланг.

Определение

ЧЭБИ: А монотерпеноид, состоящий из двух пренильных единиц, соединенных «голова к хвосту» и функционализирован гидроксигруппой на хвостовом конце.

Подготовка

Удобный маршрут для производства гераниола и нерола заключается в гидрировании цитраль, который в больших количествах используется в качестве промежуточного продукта в синтезе витамина А. Поэтому были разработаны крупномасштабные процессы для производство гераниола. В настоящее время это гораздо важнее, чем изоляция. из эфирных масел. Тем не менее, некоторое количество гераниола до сих пор выделяют из эфирные масла для парфюмерных целей.
1) Выделение из эфирных масел: гераниол выделяют из масел цитронеллы. и из масла пальмарозы. Фракционная перегонка, например, Java масло цитронеллы (при необходимости, после омыления присутствующих эфиров) дает фракцию, содержащую около 60% гераниола, а также цитронеллол и сесквитерпены. Продукт с более высоким содержанием гераниола и немного другим качество запаха для использования в тонких ароматах достигается путем фракционирования масло пальмарозы после омыления гераниловых эфиров.
2) Синтез из β-пинена: пиролиз β-пинена дает мирцен, который превращается в смесь преимущественно геранила, нерила и линалила хлорид путем добавления хлористого водорода в присутствии небольших количеств катализатор, например, хлорид меди(I) и органический четвертичный аммоний. соль. После удаления катализатора смесь вводят в реакцию с натрием. ацетат в присутствии азотистого основания (например, триэтиламина) и превращается в геранилацетат, нерилацетат и небольшое количество линалила. ацетат.
Гераниол получают после омыления и фракционной перегонки полученные спирты. 3) Синтез из линалоола: синтетический гераниол с чистотой 96%. полученный изомеризацией линалоола, стал коммерчески доступным. Ортованадаты используются в качестве катализаторов с выходом >90% смесь гераниола и нерола. Гераниол высокой чистоты наконец получают путем фракционная перегонка. Значительная часть имеющихся в продаже гераниол получают модифицированным способом: линалоол получают чистотой около 65% α-пинена превращается в линалилбораты, которые перегруппировываются в присутствие ванадатов в качестве катализаторов образования геранил- и нерилборатов. спирты получают гидролизом сложных эфиров.
4) Синтез из цитраля: Цитраль начали производить совсем недавно. нефтехимически в очень больших количествах, поэтому частичное гидрирование цитраля стал очень экономичным способом производства гераниола. Высокий Селективность этой реакции может быть достигнута за счет использования специальных катализаторов. [106] или с помощью специальных реакций.

Пороговые значения аромата

Обнаружение: от 4 до 75 части на миллиард.

Пороговые значения вкуса

Вкус характеристики при 10 ppm: сладкая форальная роза, цитрусовые с фруктовыми нотками, восковые ноты. нюансы.

Общее описание

От бесцветного до бледного желтая маслянистая жидкость со сладким запахом розы.

Профиль реактивности

Ненасыщенный алифатический углеводород и спирт. Легковоспламеняющиеся и/или токсичные газы образуется при соединении спиртов с щелочными металлами, нитридами и сильные восстановители. Они реагируют с оксокислотами и карбоновыми кислотами с образованием сложные эфиры плюс вода. Окислители превращают их в альдегиды или кетоны. Спирты проявляют как слабокислотное, так и слабоосновное поведение. Они могут инициировать полимеризация изоцианатов и эпоксидов.

Противораковые исследования

Начиная с противоопухолевая активность в отношении нескольких клеточных линий за счет остановки, происходящей в Клеточный цикл G0/G1 и, в конечном итоге, с усилением апоптоза, эта молекула Было обнаружено, что он мешает ферменту мевалонового цикла. Подавление Пренилирование белков приводит к ингибированию синтеза ДНК, а подавление 3-гидрокси-3-метилглутарил-КоА (ГМГ-КоА) приводит к снижению пула мевалоната и, таким образом, ограничивает изопренилирование белка. В том же Таким образом, контролировалось снижение биодиспонентности холестерина (Pattanayak et. ал. 2009 г.; Ни и др. 2012 г.; Дахам и др., 2016).

Профиль безопасности

Яд от внутривенный путь. Умеренно токсичен при проглатывании, подкожном и внутримышечные пути. Сильный раздражитель кожи человека. Горючая жидкость. Когда при нагревании до разложения он выделяет едкий дым и раздражающие испарения.

Химический синтез

По дробному дистилляция эфирных масел, богатых гераниолом, или синтетический из мирцена.

Методы очистки

Очистите гераниол с помощью восходящей хроматографией или тонкослойной хроматографией на пластинках кизельгур G с системой растворителей ацетон/вода/жидкий парафин (130:70:1). Также подходит гексан/этилацетат (1:4). Также очистите его методом ГЖХ на обработанная силиконом колонка Carbowax 20M (10%) на Chromosorb W (60-80 меш). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Храните полностью, плотно запечатанным. контейнеры в прохладном и защищенном от света месте. Имеет приятный запах. [см. п 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Сырье

Хлорид кальция --> Цитраль --> Линалоол --> Цитронеллол --> НЕРОЛ --> Масло эвкалипта и цитриодары --> Амальгама натрия --> Масло цитронеллы --> Мирцен

Подготовка продуктов

Цитраль --> Цитронеллол --> Цитронеллаль --> НЕРОЛ --> 3,7-ДИМЕТИЛ-7-ОКТЕН-1-ОЛ --> Геранилацетат --> ГЕРАНИЛБУТИРАТ --> Геранилформиат --> ФЕМА 2510 --> 3,7-ДИМЕТИЛ-1-ОКТАНОЛ --> 2,4,5-ТРИМЕТИЛАНИЛИН