Фурфурал

Название продукта:

Фурфурал

КАС:

98-01-1

МФ:

C5H4O2

МВ:

96.08

ЭИНЭКС:

202-627-7

Мол Файл:

98-01-1.мол

Температура плавления 

−36 °С (лит.)

Точка кипения 

54-56 °С 11 мм рт. ст.

плотность 

1,16 г/мл при 25 °C (лит.)

плотность пара 

3,31 (по сравнению с воздухом)

давление пара 

13,5 мм рт. ст. (55 °С)

ФЕМА 

2489 | ФУРФУРАЛ

показатель преломления 

n20/Д 1,527

Фп 

137 °Ф

температура хранения. 

2-8°С

растворимость 

95% этанол: растворим, 1 мл/мл, прозрачный.

форма 

Жидкость

цвет 

очень глубокий коричневый

PH

>=3,0 (50 г/л, 25 ℃)

предел взрываемости

2,1-19,3%(В)

Растворимость в воде 

8,3 г/100 мл

FreezingPoint 

-36,5℃

Чувствительный 

Чувствительный к воздуху

Мерк 

14,4304

Номер JECFA

450

БРН 

105755

Константа закона Генри

1,52(x 10-6 атм·м3/моль) при 20 °C (приблизительно - рассчитано на основе растворимости в воде и давления паров)

Пределы воздействия

NIOSH REL: IDLH 100 частей на миллион; OSHA PEL: TWA 5 частей на миллион (20 мг/м3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (принято).

Стабильность:

Стабильный. Вещества, которых следует избегать, включают сильные основания, сильные окислители и сильные кислоты. Легковоспламеняющийся.

Справочник по базе данных CAS

98-01-1 (Справочник по базе данных CAS)

Справочник по химии NIST

2-Фуранкарбоксальдегид (98-01-1)

Система регистрации веществ EPA

Фурфурол (98-01-1)

Коды опасностей 

Т, Си

Заявления о рисках 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Заявления о безопасности 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

РИДАДР 

ООН 1199 6.1/PG 2

ВГК Германия 

2

РТЭКС 

LT7000000

Ф 

1-8-10

Температура самовоспламенения

599 ° F &_& 599 ° F

Примечание об опасности 

Раздражающий

ТСКА 

Да

Код ТН ВЭД 

2932 12 00

Класс опасности 

6.1

Группа упаковки 

II

Данные об опасных веществах

98-01-1 (Данные об опасных веществах)

Токсичность

LD50 перорально крысам: 127 мг/кг (Дженнер)

Описание

Фурфурол — это важнейшее возобновляемое химическое сырье, не связанное с нефтью, которое в основном состоит из различных побочных продуктов сельского хозяйства, включая овсяную шелуху, пшеничные отруби, кукурузные початки и опилки. По химическому составу фурфурол представляет собой органическое соединение, принадлежащее к альдегиду фурана с запахом миндаля. Обычно он производится для промышленных целей, может использоваться в качестве селективного растворителя в процессе очистки смазочных масел и использоваться при производстве транспортных топлив для улучшения характеристик дизельного топлива и переработанного сырья установок каталитического крекинга. Кроме того, фурфурол широко применяется для производства абразивных кругов на связке и очистки бутадиена, необходимого для производства синтетического каучука. Он также используется для производства других фурановых химикатов, таких как фуроевая кислота и сам фуран. Другие продукты из фурфурола включают средства от сорняков, фунгициды, другие растворители и т. д.

Описание

Фурфурал представляет собой маслянистую жидкость от бесцветного до янтарного цвета с запахом миндаля. Под воздействием света и воздуха он становится красновато-коричневым. Фурфурол используется в производстве химикатов, в качестве растворителя при нефтепереработке, в качестве фунгицида и средства для уничтожения сорняков. Несовместим с сильными кислотами, окислителями и сильными щелочами. Подвергается полимеризации при контакте с сильными кислотами или сильными щелочами. Фурфурол в промышленных масштабах получают путем кислотного гидролиза полисахаридов пентозана из непищевых остатков продовольственных культур и древесных отходов. Он широко используется в качестве растворителя при нефтепереработке, производстве фенольных смол и во многих других областях. Воздействие фурфурола на человека происходит во время его производства и использования в результате его естественного присутствия во многих продуктах питания, а также в результате сжигания угля и древесины.

Химические свойства

маслянистая жидкость от бесцветной до красновато-коричневой с запахом миндаля.

Химические свойства

Фурфурол — ароматический гетероциклический альдегид от бесцветного до желтого цвета с запахом миндаля. Становится янтарным под воздействием света и воздуха.

Химические свойства

Фурфурол имеет характерный резкий запах. Фурфурол получают промышленным способом из пентозанов, содержащихся в соломе и отрубях зерновых культур; эти материалы предварительно разлагают разбавленной H2S04, а образовавшийся фурфурольный пар перегоняют.

Химические свойства

Фурфурол имеет характерный резкий запах, характерный для циклических альдегидов.

Физические свойства

Бесцветная или желтоватая жидкость с миндальным запахом. Становится красновато-коричневым под воздействием света и воздуха. Пороги запаха и вкуса составляют 0,4 и 4 частей на миллион соответственно (цитата по Keith and Walters, 1992). Шоу и др. (1970) сообщили о пороге вкуса воды 80 частей на миллион.

Использование

При производстве фурфурол-фенольных пластиков типа Дюрит; при сольвентной очистке нефтяных масел; при получении пиромуциновой кислоты. В качестве растворителя нитрованного хлопка, ацетата целлюлозы и камедей; при производстве лаков; для ускорения вулканизации; как инсектицид, фунгицид, гермицид; как реагент в аналитической химии. В синтезе производных фурана.

Методы очистки

Фурфурол неустойчив к воздуху, свету и кислотам. Примеси включают муравьиную кислоту, β-формилакриловую кислоту и фуран-2-карбоновую кислоту. Перегоните его на масляной бане с 7% (по массе) Na2CO3 (добавленным для нейтрализации кислот, особенно пиромуциновой кислоты). Повторно перегоните его из 2% (по массе) Na2CO3, а затем, наконец, фракционно перегоните в вакууме. Он хранится в темноте. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24, 1926.] Примеси, образующиеся при хранении, можно удалить путем пропускания через оксид алюминия хроматографического качества. Фурфурол можно отделить от примесей, отличных от карбонильных соединений, с помощью соединения бисульфитного присоединения. Альдегид летуч в паре. Он был очищен путем перегонки (с использованием насадки Кляйзена) при пониженном давлении. Это очень важно, так как настоятельно рекомендуется использовать масляную ванну с температурой не выше 130°. При перегонке фурфурола при атмосферном давлении (в токе N2) или при пониженном давлении на открытом пламени (осторожно: альдегид горюч) получается почти бесцветное масло. Через несколько дней, а иногда и часов масло постепенно темнеет и, наконец, становится черным. Это изменение ускоряется под действием света и происходит медленнее, если его хранить в коричневой бутылке. Однако, когда альдегид перегоняется в вакууме и температура ванны во время перегонки поддерживается ниже 130°, масло приобретает лишь слабый цвет при воздействии прямых солнечных лучей в течение нескольких дней. НЕ следует проводить дистилляцию очень загрязненного материала при атмосферном давлении; в противном случае продукт очень быстро темнеет. После одной перегонки под вакуумом можно провести перегонку при атмосферном давлении без слишком сильного разложения и потемнения. Жидкость раздражает слизистые оболочки. Хранят в темных емкостях под N2, желательно в запаянных ампулах. [Сборник синтезаторов Adams & Voorhees Org, том I 280, 1941, Beilstein 17/9, V 292.]

Продукты и сырье для получения фурфурола

Сырье

Серная кислота --> Карбонат натрия --> Ацетон --> D(+)-Сахароза --> Пентозан

Подготовка продуктов

Фурфуриловый спирт -> Фуран -> 2-Метилфуран -> 3-Гидрокси-2-метил-4Н-пиран-4-он -> 5-Нитрофурфурал -> Этилмальтол -> 3-(2-ФУРИЛ)ПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА -> 5-Нитро-2-фуроевая кислота -> 5-Нитро-2-фуральдегид диацетат -> ЭТИЛ 3-(2-ФУРИЛ) ПРОПИОНАТ -> Тетрагидрофурфуриловый спирт -> 5-ЭТИЛ-2-ФУРАЛЬДЕГИД -> 5-ФОРМИЛ-2-ФУРАНКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА -> ЭТИЛ 3-(2-ФУРИЛ)АКРИЛАТ --> 2-Фуронитрил --> (АЦЕТИЛОКСИ) (2-ФУРИЛ) МЕТИЛ АЦЕТАТ --> 3-(5-нитро-2-фурил)акриловая кислота --> Фуразолидон --> ФУРФУРИЛОВАЯ СМОЛА --> Промышленное оборудование масло --> Нитрофурантоин --> N-МЕТИЛФУРФУРИЛАМИН --> Промышленное трансмиссионное масло, весовая нагрузка --> 2-Фуральдегид диэтилацеталь --> 2,2'-Тиобизэтиламин --> Промышленное трансмиссионное масло, средняя нагрузка --> 2-Формилфуран-5-бороновая кислота кислота -->5-[2-ХЛОР-4-(ТРИФТОРМЕТИЛ)ФЕНИЛ]-2-ФУРАЛЬДЕГИД -->5-[2,6-ДИХЛОР-4-(ТРИФТОРМЕТИЛ)ФЕНИЛ]-2-ФУРАЛЬДЕГИД -->5-[4-ФТОР-3-(ТРИФТОР) ОМЕТИЛ)ФЕНИЛ]-2-ФУРАЛЬДЕГИД -->5-(4-Бромфенил)фурфурал -->5-[4-(ТРИФТОРМЕТОКСИ)ФЕНИЛ]-2-ФУРАЛЬДЕГИД -->1,3-ДИМЕТИЛ-2-(2-ФУРИЛ)ИМИДАЗОЛИДИН