Натуральный этилолеат

Название продукта:

Натуральный этилолеат

Синонимы:

Этиловый эфир (Z)-9-октадеценовой кислоты;(Z)-9-этиловый эфир октадеценовой кислоты;этиловый (Z)-октадецен-9-еноат;этилолеат, 75,0% (GC);9-октадеценовой кислоты(Z)-,этиловый эфир;олеиновая;ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР ОЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ;FEMA 2450

КАС:

111-62-6

МФ:

C20H38O2

МВ:

310.51

ЭИНЭКС:

203-889-5

Мол Файл:

111-62-6.моль

Температура плавления 

−32 °С (лит.)

Точка кипения 

216-218 °С 15 мм рт. ст.

плотность 

0,87 г/мл при 25 °C (лит.)

ФЕМА 

2450 | ЭТИЛОЛЕАТ

показатель преломления 

n20/D 1,451(букв.)

Фп 

>230 °Ф

температура хранения. 

−20°С

растворимость 

хлороформ: растворим 10%

форма 

Маслянистая жидкость

цвет 

Прозрачный

Чувствительный 

Светочувствительный

Номер JECFA

345

Мерк 

14,6828

БРН 

1727318

ИнЧИКей

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Справочник по базе данных CAS

111-62-6 (ссылка на базу данных CAS)

Справочник по химии NIST

9-октадеценовая кислота (Z)-, этиловый эфир (111-62-6)

Система регистрации веществ EPA

Этилолеат (111-62-6)

Заявления о безопасности 

23-24/25-22

ВГК Германия 

2

РТЭКС 

РГ3715000

Ф 

10-23

ТСКА 

Да

Код ТН ВЭД 

29161900

Использование

Фармацевтическая промышленность
Этилолеат используется в качестве ингредиента для приготовления фармацевтических препаратов, в состав которых входят липофильные вещества, такие как стероиды. Из-за быстрого разложения в пищеварительной системе этилолеат используется в аптеках в качестве средства для внутримышечной доставки лекарств. В некоторых случаях соединение используется при приготовлении ежедневных доз прогестерона для поддержания беременности.
Транспортная отрасль
Используется в транспортной отрасли в качестве смазки и пластификатора. Его также используют в качестве посадочного средства и для обработки поверхностей.
Пищевая промышленность
Этилолеат используется в качестве пищевой добавки и регулируется Управлением по контролю за продуктами и лекарствами. Его также используют в качестве ароматизатора в пищевых продуктах.

Описание

 Это бесцветная или светло-желтая жидкость. Этилолеат вырабатывается организмом при отравлении этанолом.
Этилолеат используется в качестве растворителя для фармацевтических препаратов, содержащих липофильные вещества, такие как стероиды. Он также находит применение в качестве смазки и пластификатора.
Этилолеат регулируется Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов в качестве пищевой добавки в соответствии с «Пищевыми добавками, разрешенными для прямого добавления в пищу для потребления человеком», 21CFR172.515.
Этилолеат был идентифицирован как праймерный феромон у медоносных пчел.
Этилолеат — один из этиловых эфиров жирных кислот (ЭЖК), который образуется в организме после приема этанола. Появляется все больше исследовательской литературы, в которой упоминаются FAEE, такие как этилолеат, как токсичные медиаторы этанола в организме (поджелудочная железа, печень, сердце и мозг). Среди предположений есть предположение, что этилолеат может быть токсичным медиатором алкоголя при алкогольном синдроме плода. Пероральный прием этилолеата был тщательно изучен, и из-за быстрого разложения в пищеварительном тракте он кажется безопасным для перорального приема. Этилолеат в настоящее время не одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для инъекционного применения. Тем не менее, он используется в аптеках в качестве средства для внутримышечной доставки лекарств, в некоторых случаях для приготовления суточных доз прогестерона для поддержки беременности. Исследования, подтверждающие безопасность использования этилолеата во время беременности как для матери, так и для плода, никогда не проводились.

Химические свойства

Этилолеат имеет слабую цветочную ноту.

Химические свойства

прозрачная бледно-желтая маслянистая жидкость

Химические свойства

Этилолеат представляет собой подвижную маслянистую жидкость от бледно-желтого до почти бесцветного цвета со вкусом, напоминающим оливковое масло, и легким, но не прогорклым запахом.
Этилолеат описан в USP32–NF27 как состоящий из эфиров этилового спирта и высокомолекулярных жирных кислот, главным образом олеиновой кислоты. Может быть включен подходящий антиоксидант.

возникновение

Сообщается, что он содержится в какао, гречке, ягодах бузины и плодах бабако (Carica pentagona Heilborn).

Использование

Этилолеат – ароматизатор и ароматизатор.

Использование

Его получали гидролизом различных животных и растительных жиров и масел.

Использование

Обычно используется для приготовления масляной фазы самомикроэмульгирующейся системы доставки лекарственного средства (SMEDDS) для такролимуса (Tac).

Методы производства

Этилолеат получают реакцией этанола с олеоилхлоридом в присутствии подходящего акцептора хлористого водорода.

Определение

ChEBI: этиловый эфир длинноцепочечных жирных кислот, образующийся в результате формальной конденсации карбоксильной группы олеиновой кислоты с гидроксигруппой этанола.

Подготовка

Путем прямой этерификации олеиновой кислоты этиловым спиртом в присутствии HCl при кипячении; в присутствии реактива Твитчелла или хлорсульфоновой кислоты.

Пороговые значения аромата

Обнаружение: от 130 до 610 частей на миллион

Фармацевтическое применение

Этилолеат в основном используется в качестве носителя в некоторых парентеральных препаратах, предназначенных для внутримышечного введения. Он также использовался в качестве растворителя для лекарств, изготовленных в виде биоразлагаемых капсул для подкожной имплантации, и при приготовлении микроэмульсий, содержащих циклоспорин и норкантаридин.
Составы микроэмульсий, содержащие этилолеат, также были предложены для местной и глазной доставки, а также для воздействия на печень после парентерального введения. Этилолеат использовался в гелевых составах для местного применения и в самомикроэмульгирующихся системах доставки лекарств для перорального применения.
Этилолеат является подходящим растворителем для стероидов и других липофильных препаратов. Его свойства аналогичны свойствам миндального и арахисового масел. Однако его преимуществом является то, что оно менее вязкое, чем нелетучие масла, и быстрее усваивается тканями организма.
Этилолеат также оценивался как средство для подкожных инъекций.

Безопасность

Обычно считается, что этилолеат малотоксичен, однако следует избегать его приема внутрь. Было обнаружено, что этилолеат вызывает минимальное раздражение тканей. Сообщений о внутримышечном раздражении во время применения не зарегистрировано.

Канцерогенность

Не входит в список ACGIH, Законодательства Калифорнии 65, IARC, NTP или OSHA.

хранилище

Этилолеат следует хранить в сухом, прохладном месте, в небольшой, хорошо наполненной, хорошо укупоренной таре, защищенной от света. При использовании частично заполненного контейнера воздух следует заменить азотом или другим инертным газом. Этилолеат окисляется на воздухе, что приводит к увеличению перекисного числа. Он остается прозрачным при 5°C, но при стоянии темнеет. Антиоксиданты часто используются для продления срока хранения этилолеата. Защита от окисления более 2 лет достигается путем хранения в бутылях из темного стекла с добавлением комбинаций пропилгаллата, бутилгидроксианизола, бутилгидрокситолуола и лимонной или аскорбиновой кислоты. Лучшим антиоксидантом для этилолеата оказалась концентрация 0,03% мас./об. смеси пропилгаллата (37,5%), бутилгидрокситолуола (37,5%) и бутилгидроксианизола (25%).
Этилолеат можно стерилизовать нагреванием при 150°С в течение 1 часа.

Несовместимости

Этилолеат растворяет некоторые виды каучука и вызывает набухание других. Он также может реагировать с окислителями.

Нормативный статус

Включен в базу данных неактивных ингредиентов FDA (трансдермальный препарат). Входит в состав парентеральных (внутримышечные инъекции) и непарентеральных (трансдермальные пластыри) препаратов, лицензированных в Великобритании. Включен в Канадский список разрешенных немедицинских ингредиентов.