Природная уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость или кристалл с кислым уксусным запахом, является одной из простейших карбоновых кислот и широко используемым химическим реагентом. Природная уксусная кислота широко применяется в качестве лабораторного реагента при производстве ацетата целлюлозы, главным образом для фотопленки, и поливинилацетата для изготовления столярного клея, синтетических волокон и тканевых материалов. Уксусная кислота также нашла широкое применение в качестве средства для удаления накипи и регулятора кислотности в пищевой промышленности.
|
Название продукта: |
Уксусная кислота |
|
Синонимы: |
РАСТВОР WIJS; ХЛОРИД WIJS; ХЛОРИД WIJS; РАСТВОР WIJS ЙОДА; РАСТВОР WIJS ЙОДА; РЕАГЕНТ WIJS; уксусная кислота (растворы более 10%); уксусная кислота (растворы 10% или менее) |
|
КАС: |
64-19-7 |
|
МФ: |
C2H4O2 |
|
МВ: |
60.05 |
|
ЭИНЭКС: |
200-580-7 |
|
Категории продуктов: |
Добавка подвижной фазы для ВЭЖХ и ЖХМС;Кислотные растворыХимический синтез;Органические кислоты;Синтетические реагенты;Кислотные концентраты;Концентраты (например, FIXANAL);АА для АЛВЭЖХ;А;Алфавитный;Буфер для ВЭЖХ;Буферы для ВЭЖХ;Буферы для ВЭЖХ - раствор для хроматографии/КЭ реагенты;Раствор;Кислота Растворы;Титрование;Объемные растворы;Химия;64-19-7 |
|
Мол Файл: |
64-19-7.моль |
|
Температура плавления |
16,2 °С (лит.) |
|
Точка кипения |
117-118 °С (лит.) |
|
плотность |
1,049 г/мл при 25 °C (лит.) |
|
плотность пара |
2,07 (по сравнению с воздухом) |
|
давление пара |
11,4 мм рт. ст. (20 °С) |
|
ФЕМА |
2006 | УКСУСНАЯ КИСЛОТА |
|
показатель преломления |
n20/D 1,371(букв.) |
|
Фп |
104 °Ф |
|
температура хранения. |
Хранить при температуре ниже +30°C. |
|
растворимость |
алкоголь: смешиваемый (букв.) |
|
форма |
Решение |
|
пка |
4,74 (при 25 ℃) |
|
Удельный вес |
1,0492 (20℃) |
|
цвет |
бесцветный |
|
Запах |
Сильный, резкий запах уксуса, обнаруживаемый при концентрации от 0,2 до 1,0 ppm. |
|
PH |
3,91 (1 мМ раствор); 3,39 (10 мМ раствор); 2,88 (100 мМ раствор); |
|
Диапазон pH |
2,4 (1,0 М раствор) |
|
Порог запаха |
0,006 частей на миллион |
|
Тип запаха |
кислый |
|
предел взрываемости |
4-19,9%(В) |
|
Растворимость в воде |
смешиваемый |
|
λмакс |
λ: 260 нм Aмакс: 0,05 |
|
Мерк |
14,55 |
|
Номер JECFA |
81 |
|
БРН |
506007 |
|
Константа закона Генри |
133, 122, 6,88 и 1,27 при значениях pH 2,13, 3,52, 5,68 и 7,14 соответственно (25 °C, Hakuta et al., 1977). |
|
Пределы воздействия |
TLV-TWA 10 ppm~25 мг/м3) (ACGIH, OSHA и MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 мг/м3) (ACGIH). |
|
Диэлектрическая проницаемость |
4,1(2℃) |
|
Стабильность: |
Неустойчивый |
|
ЛогП |
-0,170 |
|
Справочник по базе данных CAS |
64-19-7 (ссылка на базу данных CAS) |
|
Справочник по химии NIST |
Уксусная кислота(64-19-7) |
|
Система регистрации веществ EPA |
Уксусная кислота (64-19-7) |
|
Описание |
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость или кристалл с кислым уксусным запахом, является одной из простейших карбоновых кислот и широко используемым химическим реагентом. Уксусная кислота широко применяется в качестве лабораторного реагента, при производстве ацетата целлюлозы, главным образом для фотопленки, и поливинилацетата для столярного клея, синтетических волокон и тканевых материалов. Уксусная кислота также нашла широкое применение в качестве средства для удаления накипи и регулятора кислотности в пищевой промышленности. |
|
Химические свойства |
Уксусная кислота CH3COOH представляет собой бесцветную летучую жидкость при температуре окружающей среды. Чистое соединение, ледяная уксусная кислота, получило свое название из-за своего ледяного кристаллического вида при температуре 15,6°C. Обычно уксусная кислота поставляется в виде 6 н водного раствора (около 36%) или 1 н раствора (около 6%). Те или иные разведения используются для добавления соответствующего количества уксусной кислоты в пищу. Уксусная кислота является характерной кислотой уксуса, ее концентрация варьируется от 3,5 до 5,6%. Уксусная кислота и ацетаты присутствуют в большинстве тканей растений и животных в небольших, но обнаруживаемых количествах. Они являются нормальными промежуточными продуктами метаболизма, продуцируются такими видами бактерий, как Acetobacter, и могут полностью синтезироваться из углекислого газа такими микроорганизмами, как Clostridium thermoaceticum. Крыса образует ацетат из расчета 1% от массы тела в сутки. |
|
Физические свойства |
Уксусная кислота — слабая карбоновая кислота с резким запахом, существующая в виде жидкости при комнатной температуре. Вероятно, это была первая кислота, производившаяся в больших количествах. Название уксусная происходит от латинского слова acetum, означающего «кислый», и связано с тем фактом, что уксусная кислота отвечает за горький вкус сброженных соков. |
|
возникновение |
Сообщается, что он содержится в уксусе, бергамоте, масле кукурузной мяты, масле горького апельсина, лимонном петитгрейне, различных молочных продуктах. |
|
История |
Уксус – это разбавленный водный раствор уксусной кислоты. Использование уксуса хорошо задокументировано в древней истории, насчитывающей не менее 10 000 лет. Египтяне использовали уксус в качестве антибиотика и изготавливали яблочный уксус. Еще в 5000 году до нашей эры вавилоняне производили уксус из вина для использования в лекарствах и в качестве консерванта. Гиппократ (ок. 460–377 до н. э.), известный как «отец медицины», использовал уксус в качестве антисептика и в качестве средства от множества заболеваний, включая лихорадку, запор, язвы и плеврит. Оксимель, древнее средство от кашля, получали путем смешивания меда и уксуса. История, записанная римским писателем Плинием Старшим (ок. 23–79 н. э.), описывает, как Клеопатра, пытаясь устроить самый дорогой ужин в истории, растворила жемчуг из серьги в уксусном вине и выпила раствор, чтобы выиграть пари. |
|
Использование |
Уксусная кислота – важный промышленный химикат. Реакция уксусной кислоты с гидроксилсодержащими соединениями, особенно со спиртами, приводит к образованию ацетатных эфиров. Наибольшее использование уксусной кислоты приходится на производство винилацетата. Винилацетат можно получить реакцией ацетилена и уксусной кислоты. Его также производят из этилена и уксусной кислоты. Винилацетат полимеризуется в поливинилацетат (ПВА), который используется в производстве волокон, пленок, клеев и латексных красок. |
|
Использование |
Уксусная кислота содержится в уксусе. Его производят путем деструктивной перегонки древесины. Он находит широкое применение в химической промышленности. Его используют при производстве ацетата целлюлозы, ацетатного вискозы и различных ацетатных и ацетиловых соединений; в качестве растворителя камедей, масел и смол; в качестве пищевого консерванта при печати и крашении; и в органическом синтезе. |
|
Использование |
Ледяная уксусная кислота представляет собой подкислитель, представляющий собой прозрачную бесцветную жидкость, имеющую кислый вкус при разбавлении водой. Его чистота составляет 99,5% или выше, и он кристаллизуется при 17°C. Его используют в заправках для салатов в разбавленном виде, чтобы обеспечить необходимую уксусную кислоту. Его используют в качестве консерванта, подкислителя и ароматизатора. Ее еще называют уксусной кислотой, ледяной. |
|
Использование |
Уксусная кислота используется в качестве столового уксуса, консерванта и промежуточного продукта в химической промышленности, например. ацетатные волокна, ацетаты, ацетонитрил, фармацевтические препараты, ароматизаторы, смягчители, красители (индиго) и т. д. Технический паспорт продукта |
|
Использование |
производство различных ацетатов, ацетиловых соединений, ацетата целлюлозы, ацетатного вискозы, пластмасс и каучука при дублении; как белье кислое; печать бязи и крашение шелка; как подкислитель и консервант в пищевых продуктах; растворитель для камедей, смол, эфирных масел и многих других веществ. Широко используется в промышленном органическом синтезе. Аптечная помощь (подкислитель). |
|
Методы производства |
Алхимики использовали дистилляцию для концентрирования уксусной кислоты до высокой чистоты. Чистую уксусную кислоту часто называют ледяной уксусной кислотой, поскольку она замерзает при температуре немного ниже комнатной (16,7°C (62°F). Когда бутылки с чистой уксусной кислотой замерзали в холодных лабораториях, на бутылках образовывались снежные кристаллы; таким образом, термин «ледниковый» стал ассоциироваться с чистой уксусной кислотой. Уксусная кислота и уксус были приготовлены естественным путем до 19 века. В 1845 году немецкий химик Герман Кольбе (1818–1884) успешно синтезировал уксусную кислоту из сероуглерода (CS2). Работа Кольбе помогла создать область органического синтеза и развеять идею витализма. Витализм был принципом, согласно которому за все органические вещества отвечает жизненная сила, связанная с жизнью. |
|
Определение |
ChEBI: Уксусная кислота представляет собой простую монокарбоновую кислоту, содержащую два атома углерода. Он играет роль протонного растворителя, регулятора пищевой кислотности, противомикробного пищевого консерванта и метаболита Daphnia magna. Это сопряженная кислота ацетата. |
|
Название бренда |
Восол (Картер-Уоллес). |
|
Пороговые значения аромата |
Характеристика аромата при 1,0%: кисло-острый, уксусно-яблочный, слегка солодовый с коричневым оттенком. |
|
Пороговые значения вкуса |
Вкусовые характеристики при 15 ppm: кислый, кисло-острый. |
|
Общее описание |
Бесцветный водный раствор. Пахнет уксусом. Плотность 8,8 фунта/гал. Разъедает металлы и ткани. |
|
Реакции воздуха и воды |
Разбавление водой выделяет некоторое количество тепла. |
|
Профиль реактивности |
УКСУСНАЯ КИСЛОТА, [ВОДНЫЙ РАСТВОР] экзотермически реагирует с химическими основаниями. Подвержен окислению (при нагревании) сильными окислителями. Растворение в воде снижает химическую активность уксусной кислоты. 5%-ный раствор уксусной кислоты представляет собой обычный уксус. Уксусная кислота образует взрывоопасные смеси с п-ксилолом и воздухом (Шраер, Б.И. 1970. Хим. пром. 46(10):747-750.). |
|
Опасность |
Коррозионный; воздействие небольших количеств может серьезно разрушить слизистую оболочку желудочно-кишечного тракта; может вызвать рвоту, диарею, кровавый кал и мочу; сердечно-сосудистая недостаточность и смерть. |
|
Опасность для здоровья |
Ледяная уксусная кислота — очень агрессивная жидкость. Контакт с глазами может вызвать у человека легкое или умеренное раздражение. Контакт с кожей может привести к ожогам. Проглатывание этой кислоты может вызвать коррозию полости рта и желудочно-кишечного тракта. Острыми токсическими эффектами являются рвота, диарея, изъязвление или кровотечение из кишечника и нарушение кровообращения. Смерть может наступить от высокой дозы (20–30 мл), а токсические эффекты у людей могут ощущаться при проглатывании 0,1–0,2 мл. Пероральное значение LD50 для крыс составляет 3530 мг/кг (Smyth 1956). |
|
Горючесть и взрывоопасность |
Уксусная кислота является горючим веществом (рейтинг NFPA = 2). При нагревании могут выделяться пары, которые могут воспламениться. Пары или газы могут перемещаться на значительные расстояния к источнику возгорания и «вспыхивать обратно». Пары уксусной кислоты образуют с воздухом взрывоопасные смеси в концентрациях от 4 до 16% (по объему). При пожаре с уксусной кислотой следует использовать углекислотные или сухие химические огнетушители. |
|
Сельскохозяйственное использование |
Гербицид, Фунгицид, Микробиоцид; Метаболит, ветеринарная медицина: гербицид, используемый для борьбы с травами, древесными растениями и широколистными сорняками на твердой поверхности и в районах, где обычно не выращиваются сельскохозяйственные культуры; как ветеринарное лекарство. |
|
Фармацевтическое применение |
Ледяная и разбавленная уксусная кислота широко используются в качестве подкисляющих агентов в различных фармацевтических составах и пищевых продуктах. Уксусная кислота используется в фармацевтических продуктах в качестве буферной системы в сочетании с ацетатной солью, такой как ацетат натрия. Утверждается также, что уксусная кислота обладает некоторыми антибактериальными и противогрибковыми свойствами. |
|
Торговое название |
АЦЕТУМ®; АЦИ-ДЖЕЛ®; ЭКОКЛИАР®; NATURAL WEED SPRAY® No. One; ВОСОЛ® |
|
Профиль безопасности |
Человеческий яд неустановленного происхождения. Умеренно токсичен при различных путях распространения. Сильный раздражитель глаз и кожи. Может вызвать ожоги, слезотечение и конъюнктивит. Системные эффекты на человека при проглатывании: изменения в пищеводе, изъязвление или кровотечение из тонкого и толстого кишечника. Системное раздражающее действие на человека и раздражитель слизистых оболочек. Экспериментальные репродуктивные эффекты. Сообщены данные о мутациях. Распространенный загрязнитель воздуха. Легковоспламеняющаяся жидкость. Опасность пожара и взрыва при воздействии тепла или пламени; может бурно реагировать с окислителями. Для тушения пожара используйте CO2, сухие химикаты, спиртовую пену, пену и туман. При нагревании до разложения выделяет раздражающие пары. Потенциально взрывоопасная реакция с 5-азидотетразолом, пентафторидом брома, триоксидом хрома, перекисью водорода, перманганатом калия, пероксидом натрия и трихлоридом фосфора. Потенциально бурные реакции с ацетальдегидом и уксусным ангидридом. Воспламеняется при контакте с трет-бутоксидом калия. Несовместим с хромовой кислотой, азотной кислотой, 2-аминоэтанолом, NH4NO3, ClF3, хлорсульфоновой кислотой (O3 + диаллилметилкарбинол), этплендиамином, этиленимином (HNO3 + ацетон), олеумом, HClO4, перманганатами, P(OCN)3, KOH, NaOH, ксилолом. |
|
Безопасность |
Уксусная кислота широко используется в фармацевтике, главным образом, для регулирования pH составов и поэтому обычно считается относительно нетоксичной и не вызывающей раздражения. Однако ледяная уксусная кислота или растворы, содержащие более 50% уксусной кислоты в воде или органических растворителях, считаются коррозионными и могут вызвать повреждение кожи, глаз, носа и рта. При проглатывании ледяная уксусная кислота вызывает сильное раздражение желудка, подобное тому, которое вызывает соляная кислота. |
|
Синтез |
От деструктивной перегонки древесины от ацетилена и воды и от ацетальдегида путем последующего окисления воздухом. Чистую уксусную кислоту производят в промышленных масштабах с помощью ряда различных процессов. В виде разбавленных растворов его получают из спирта с помощью «быстрого уксусного процесса». Меньшие количества получают из растворов пиролиновой кислоты, получаемых при деструктивной перегонке древесины твердых пород. Его производят синтетически с высокими выходами путем окисления ацетальдегида и бутана, а также в качестве продукта реакции метанола и оксида углерода. |
|
Возможный контакт |
Уксусная кислота широко используется в качестве химического сырья для производства винилопластов, уксусного ангидрида, ацетона, ацетанилида, ацетилхлорида, этилового спирта, кетена, метилэтилкетона, сложных эфиров ацетата и ацетатов целлюлозы. Он также используется отдельно в красочной, резиновой, фармацевтической, пищевой, текстильной и прачечной промышленности. Это тоже используется; в производстве парижской зелени, свинцовых белил, ополаскивателей для красок, фотохимии, пятновыводителей, инсектицидов и пластмасс. |
|
Канцерогенность |
Уксусная кислота является очень слабым промотором опухоли в многоэтапной модели кожи мышей для химического канцерогенеза, но была очень эффективна в ускорении развития рака при применении на фазе прогрессирования модели. Самкам мышей SENCAR начинали с местного применения 7,12-диметилбензантрацена, а через 2 недели стимулировали 12-O-тетрадеканоилфорбол-13-ацетатом два раза в неделю в течение 16 недель. Местное лечение уксусной кислотой началось через 4 недели (40 мг ледяной уксусной кислоты в 200 мл ацетона два раза в неделю) и продолжалось в течение 30 недель. До лечения уксусной кислотой в каждой группе мышей в месте воздействия наблюдалось примерно одинаковое количество папиллом. После 30 недель лечения у мышей, получавших уксусную кислоту, наблюдалось на 55% большее преобразование папиллом кожи в карциномы, чем у мышей, получавших носитель. Наиболее вероятным механизмом считали избирательную цитотоксичность по отношению к определенным клеткам папилломы и компенсаторное увеличение пролиферации клеток. |
|
Источник |
Присутствует в сточных водах бытовых сточных вод в концентрациях от 2,5 до 36 мг/л (цитата по Verschueren, 1983). Проба жидкого свиного навоза, собранная из резервуара для хранения отходов, содержала уксусную кислоту в концентрации 639,9 мг/л (Zahn et al., 1997). Уксусная кислота была обнаружена в качестве компонента различных компостируемых органических отходов. Обнаруживаемые концентрации были зарегистрированы в 18 из 21 компоста, экстрагированного водой. Концентрации варьировали от 0,14 ммоль/кг в древесной стружке + навозе птицы и крупного рогатого скота до 18,97 ммоль/кг в свежем молочном навозе. Общая средняя концентрация составила 4,45 ммоль/кг (Базирамакенга и Симард, 1998). |
|
Экологическая судьба |
Биологический. Около Уилмингтона, Северная Каролина, органические отходы, содержащие уксусную кислоту (что составляет 52,6% от общего количества растворенного органического углерода), были закачаны в водоносный горизонт, содержащий соленую воду, на глубину примерно 1000 футов ниже поверхности земли. Образование газообразных компонентов (водорода, азота, сероводорода, диоксида углерода и метана) позволяет предположить, что уксусная кислота и, возможно, другие компоненты отходов подверглись анаэробному разложению микроорганизмами (Leenheer et al., 1976). |
|
хранилище |
Уксусную кислоту следует использовать только в местах, свободных от источников возгорания, а количества более 1 литра следует хранить в плотно закупоренных металлических емкостях в местах, отделенных от окислителей. |
|
Перевозки |
ООН 2789 Кислота уксусная ледяная или раствор уксусной кислоты, с массовой долей кислоты 0,80 %, класс опасности: 8; метки: 8-Коррозионный материал, 3-Горючая жидкость. UN2790 Раствор уксусной кислоты, не менее 50%, но не 0,80% кислоты по массе, класс опасности: 8; этикетки: 8-Коррозионный материал; раствор уксусной кислоты с концентрацией 0,10 и 50% по массе, класс опасности: 8; этикетки: 8-Коррозионный материал |
|
Методы очистки |
Обычными примесями являются следы ацетальдегида и других окисляемых веществ, а также вода. (Ледяная уксусная кислота очень гигроскопична. Присутствие 0,1% воды снижает ее m на 0,2°.) Очистите ее, добавив немного уксусного ангидрида для реакции с присутствующей водой, нагрейте ее в течение 1 часа до уровня чуть ниже кипения в присутствии 2 г CrO3 на 100 мл, а затем фракционно перегоните ее [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Сок 983 1927]. Вместо CrO3 используйте 2–5% (мас.) KMnO4 и кипятите с обратным холодильником в течение 2–6 часов. Следы воды удаляют кипячением с тетраацетилдиборатом (полученным нагреванием 1 части борной кислоты с 5 частями (по массе) уксусного ангидрида при 60°С, охлаждением и фильтрованием с последующей перегонкой [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933]. Кипячение с уксусным ангидридом в присутствии 0,2 г% В качестве катализатора также использовалась 2-нафталинсульфоновая кислота [Orton & Bradfield J Chem Soc 983, 1927]. Другие подходящие осушающие агенты включают безводный CuSO4 и триацетат хрома: P2O5 превращает некоторое количество уксусной кислоты в ангидрид. Использовали азеотропное удаление воды путем перегонки с бензолом, не содержащим тиофена, или с бутилацетатом [Birdwhistell & Griswold J Am]. Chem Soc 77 873 1955]. Альтернативная очистка использует фракционное замораживание [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94]. Быстрая процедура: добавляют 5% уксусного ангидрида и 2% CrO3 и фракционно перегоняют. |
|
Оценка токсичности |
Уксусная кислота присутствует повсюду в природе как нормальный метаболит растений и животных. Уксусная кислота также может попадать в окружающую среду с различными отходами, выбросами в результате процессов сгорания и выхлопами бензиновых и дизельных двигателей. При попадании в воздух давление паров 15,7 мм рт. ст. при 25 °C указывает на то, что уксусная кислота должна существовать исключительно в виде пара в окружающей атмосфере. Уксусная кислота в паровой фазе будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с фотохимически образующимися гидроксильными радикалами; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 22 дня. Физическое удаление паровой уксусной кислоты из атмосферы происходит посредством процессов мокрого осаждения, основанных на смешиваемости этого соединения с водой. В форме ацетата уксусная кислота также была обнаружена в атмосферных твердых частицах. Ожидается, что при попадании в почву уксусная кислота будет иметь подвижность от очень высокой до умеренной, исходя из измеренных значений Koc с использованием прибрежных морских отложений в диапазоне от 6,5 до 228. Никакой обнаруживаемой сорбции уксусной кислоты не было измерено с использованием двух разных образцов почвы и одного озерного отложения. Судя по измеренной константе закона Генри, равной 1×10-9 атмм3 моль-1, не ожидается, что испарение с влажных поверхностей почвы станет важным процессом. Испарение с сухой поверхности почвы может происходить в зависимости от давления паров этого соединения. Ожидается, что биоразложение почвы и воды будет быстрым; Большое количество биологических скрининговых исследований показало, что уксусная кислота легко биоразлагается как в аэробных, так и в анаэробных условиях. Ожидается, что испарение с водных поверхностей не станет важным процессом судьбы, исходя из измеренной константы закона Генри. По оценкам, кормление бактериальных колоний (BCF) <1 предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низок. |
|
Несовместимости |
Уксусная кислота реагирует со щелочными веществами. |
|
Уровень проверки на токсичность |
Начальный пороговый уровень скрининга (ITSL) для уксусной кислоты составляет 1200 мкг/м3 (время усреднения 1 час). |
|
Утилизация отходов |
Растворите или смешайте материал с горючим растворителем и сожгите в печи для сжигания химических веществ, оборудованной камерой дожигания и скруббером. Необходимо соблюдать все федеральные, государственные и местные экологические нормы. |
|
Нормативный статус |
Внесен в список GRAS. Принято в качестве пищевой добавки в Европе. Включен в базу данных неактивных ингредиентов FDA (инъекционные, назальные, офтальмологические и пероральные препараты). Входит в состав парентеральных и непарентеральных препаратов, лицензированных в Великобритании. |
|
Сырье |
Этанол --> Метанол --> Азот --> Йодметан --> Кислород --> Активированный уголь --> УГАРНЫЙ УГЛЕР --> Дихромат калия --> Масляная кислота --> НЕФТЬЯНЫЙ ЭФИР --> ПАССИОННЫЙ ЦВЕТОК НЕФТЬ --> Ацетилен --> Ацетальдегид --> Ртуть --> н-Бутан --> Кобальт ацетат -> (2S)-1-(3-ацетилтио-2-метил-1-оксопропил)-L-пролин -> 5-(ацетамидо)-N,N'-бис(2,3-дигидроксипропил)-2,4,6-трииод-1,3-бензолдикарбоксамид -> Ацетат марганца(II) -> смешанная кислота |
|
Подготовка продуктов |
Эмульсия гидроксисиликонового масла --> Закрепитель красителя G --> 1H-ИНДАЗОЛ-7-АМИН --> 5-нитротиофен-2-карбоновая кислота --> 4-БРОМФЕНИЛМОЧЕЛИНА --> 3-амино-4-бромпиразол --> 3-гидрокси-2,4,6-трибромбензойная кислота кислота --> 2,3-Диметилпиридин-N-оксид --> N-(6-ХЛОР-3-НИТРОПИРИДИН-2-ИЛ) АЦЕТАМИД --> ацетат этилтрифенилфосфония --> 2-АЦЕТИЛАМИНО-5-БРОМ-6-МЕТИЛПИРИДИН --> ИЗОХИНОЛИН N-ОКСИД --> 2-амино-5-бром-4-метилпиридин --> ЭТИЛЕНДИАМИНА ДИАЦЕТАТ --> Ацетат циркония --> Ацетат хрома --> γ-L-глутамил-1-нафтиламид --> 6-НИТРОПИПЕРОНАЛ --> Левотироксин натрий -> DL-глицеральдегид -> МЕТИЛ-(3-ФЕНИЛ-ПРОПИЛ)-АМИН -> 6-нитроиндазол -> 3,3-бис(3-метил-4-гидроксифенил)индолин-2-он -> 2-бром-2'-гидроксиацетофенон -> АЛЛОКСАН МОНОГИДРАТ --> 4-ХЛОР-3-МЕТИЛ-1H-ПИРАЗОЛ --> 7-Нитроиндазол --> 5-БРОМ-2-ГИДРОКСИ-3-МЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИД --> 3,5-Дибромсалициловая кислота --> 4,5-Дихлорнафталин-1,8-дикарбоновая кислота ангидрид -> α-Бромкоричный альдегид -> 4-(ДИМЕТИЛАМИНО) ФЕНИЛТИОЦИАНАТ -> 10-Нитроантрон -> Этилтрихлорацетат -> 1,3-Дитиан -> Пластификатор диацетат целлюлозы -> 4-(1H-ПИРРОЛ-1-YL) БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА -> (1R,2R)-(+)-1,2-Диаминоциклогексан L-тартрат -> Бензопинакол -> 4-БРОМКАТЕХОЛ |